diethyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylate | 83304-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2,2-Diethyl 3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-1-(phenylmethyl)-2,2-pyrrolidinedicarboxylate；diethyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxopyrrolidine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 83304-65-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: XFMAATAYRYOEPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 sodium ethanolate 、 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (3R,4R)-1-benzyl-4-(iodomethyl)-3-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简单且浓缩的β-内酰胺-I：双烯酮在β-内酰胺合成中的应用。3-乙酰基-4-氧杂氮杂环丁烷-2,2-二羧酸二乙酯的合成和官能团处理

  摘要：

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96442-7
• 作为产物：
  描述：

  diketene 生成 diethyl 1-benzyl-3-hydroxy-3-methyl-5-oxo-pyrrolidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  LEMPERT, K.;HARSANYI, K.;DOLESCHALL, G.;HORNYAK, G.;NYITRAI, J.;FETTER, J+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise and straightforward total synthesis of (±)-salinosporamide A, based on a biosynthesis model
  作者：Nicholas P Mulholland、Gerald Pattenden、Iain A. S. Walters

  DOI：10.1039/b803818j

  日期：——

  A 14-step total synthesis of (+/-)-salinosporamide A (1), a potent inhibitor of the 20S proteasome isolated from the marine bacterium Salinospora tropica, is described. The synthesis is based on a diastereoselective intramolecular aldolisation of a substituted beta-keto amide intermediate, i.e. 13, derived from a beta-keto acid, viz. 21, and an alpha-amino malonate, leading to the pyrrolidinone ring

  描述了一个14步的总合成（+/-）-salinosporamide A（1），这是一种从海洋细菌Salinospora tropica分离出的20S蛋白酶体的有效抑制剂。所述合成基于衍生自β-酮酸的取代的β-酮酰胺中间体，即13的非对映选择性分子内醛醇缩合。21和一个α-氨基丙二酸酯，导致天然产物中的吡咯烷酮环24。这种合成方法在体内模拟了唾液孢子酰胺A中吡咯烷酮环的起源。总合成的另一个关键特征是使用超氢化物将丙二酸酯衍生物31区域选择性还原为关键的醛中间体32。
• LEMPERT, K.;HARSANYI, K.;DOLESCHALL, G.;HORNYAK, G.;NYITRAI, J.;ZAUER, K.+
  作者：LEMPERT, K.、HARSANYI, K.、DOLESCHALL, G.、HORNYAK, G.、NYITRAI, J.、ZAUER, K.+

  DOI：——

  日期：——
• LEMPERT, K.;HARSANYI, K.;DOLESCHALL, G.;HORNYAK, G.;NYITRAI, J.;FETTER, J+
  作者：LEMPERT, K.、HARSANYI, K.、DOLESCHALL, G.、HORNYAK, G.、NYITRAI, J.、FETTER, J+

  DOI：——

  日期：——
• US4432901A
  申请人：——

  公开号：US4432901A

  公开（公告）日：1984-02-21
• Simple and condensed β-lactams-I
  作者：Gyula Simig、Gábor Doleschall、Gyula Hornyák、József Fetter、Károly Lempert、József Nyitrai、Péter Huszthy、Tibor Gizur、Mária Kajtár-Peredy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96442-7

  日期：1985.1

  of the ethylene ketals 7a–7d of the latter furnishes mixtures of the corresponding diastereomeric monoesters 8 and10. The ethoxycarbonyl groups of the trans esters 8 are more reactive than those of the cis isomers 10. This permits, under appropriate conditions, selective alkaline hydrolysis and NaBH4 reduction of the trans esters 8 in the presence of the cis esters 10. Reduction of the cis ester 10c

  N-取代的氨基丙二酸二乙酯3a - 3d与双烯酮的酰化作用提供了预期的乙酰乙酰基衍生物5的环互变异构体6a - 6d。通过用碘和乙醇钠处理，化合物6a - 6d可以平稳地转化为β-内酰胺衍生物2a - 2d。后者的乙烯缩酮7a - 7d的脱氧羰基羰基化反应提供了相应的非对映体单酯8和10的混合物。反酯8的乙氧羰基比顺式异构体10具有更高的反应性。这允许在合适的条件下，在顺式酯10的存在下选择性地碱水解和反式酯8的NaBH 4还原。在更强力的条件下还原顺式酯10c提供了反式羟甲基衍生物11c。