(2S)-2-isopropylpent-4-enoic anhydride | 1158172-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-isopropylpent-4-enoic anhydride
• 英文别名: [(2S)-2-propan-2-ylpent-4-enoyl] (2S)-2-propan-2-ylpent-4-enoate
• CAS: 1158172-01-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: ZKLAITFAOWFVOT-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-isopropylpent-4-enoic anhydride 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以95%的产率得到(2S,7S)-(E/Z)-2,7-diisopropyl-4-octene-1,8-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Process and intermediates for the preparation of aliskiren

  摘要：

  公开号：

  EP2189442B1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(1-Methylethyl)pent-4-enoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到(2S)-2-isopropylpent-4-enoic anhydride
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 12-membered macrocycles containing a C1–C8 alkene unit via ring-closing metathesis

  摘要：

  Model cross and ring-closing metathesis strategies toward the C1-C8-linear carbon skeleton are presented. The introduction of a four-atom tether enables the formation of 12-membered rings in good-to-excellent yields and stereoselectivity. Furthermore, the study revealed that the cross-metathesis approach and the formation of medium ring sizes via ring-closing metathesis are much less favorable. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.043

文献信息

• Process and intermediates for the preparation of aliskiren
  申请人：Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2189442B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• The synthesis of 12-membered macrocycles containing a C1–C8 alkene unit via ring-closing metathesis
  作者：Franc Požgan、Bogdan Štefane、Davor Kiđemet、Janez Smodiš、Rok Zupet

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.043

  日期：2012.6

  Model cross and ring-closing metathesis strategies toward the C1-C8-linear carbon skeleton are presented. The introduction of a four-atom tether enables the formation of 12-membered rings in good-to-excellent yields and stereoselectivity. Furthermore, the study revealed that the cross-metathesis approach and the formation of medium ring sizes via ring-closing metathesis are much less favorable. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.