N-(9-ethylcarbazol-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide | 424819-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(9-ethylcarbazol-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 424819-22-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 395.439
• InChiKey: QKOIJIPMLYEQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-9-乙基咔唑 、 邻硝基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以72%的产率得到N-(9-ethylcarbazol-3-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫磺固态形式屏幕及其类似物

  摘要：

  心脏硫磺是一种具有生物活性的磺酰胺分子，最近被证明可通过激活芳烃受体（AhR）诱导斑马鱼胚胎中异常的心脏发育。本报告是属于cardiosulfa的固态形式和其生物活性类似物的系统研究ñ - （9-乙基-9- ħ咔唑-3-基）苯磺酰胺骨架。心脏硫磺（分子1 ; R 1 = NO 2，R 2 = H，R 3 = CF 3），分子2（H，H，CF 3），分子3（CF 3，H，H），分子4（NO2，H，H），分子5（H，CF 3，H）和分子6（H，H，H）被合成并通过X射线衍射，差示扫描进行多晶型物搜索和固态形式表征量热法（DSC），变温粉末X射线衍射（VT-PXRD），傅立叶变换红外光谱（FTIR）和固态（ss）NMR光谱学。分子1在由N个持续单晶改性得到 H⋅⋅⋅π和C  H⋅⋅⋅O相互作用但缺乏的强的分子间Ñ  H⋅⋅⋅O氢键。分子2显示A N  H⋅⋅⋅O连环体Ç（4）晶型为I的链

  DOI：

  10.1002/asia.201201162

文献信息

• Cardiosulfa, a Small Molecule that Induces Abnormal Heart Development in Zebrafish, and Its Biological Implications
  作者：Sung-Kyun Ko、Hui Juan Jin、Da-Woon Jung、Xizhe Tian、Injae Shin

  DOI：10.1002/anie.200902370

  日期：2009.10.5

  A change of heart: Cardiosulfa, a small molecule that induces heart deformation during zebrafish development, has been identified by using a forward chemical‐genetic approach. Zebrafish embryos exposed to cardiosulfa have a narrow and elongated heart within an enlarged pericardial sac (see picture; heart marked with green fluorescent protein).

  心脏的变化：心律不齐是在斑马鱼发育过程中引起心脏变形的小分子，已经通过使用正向化学遗传学方法进行了鉴定。暴露于心硫酸盐的斑马鱼胚胎在扩大的心包中有一个狭窄而细长的心脏（见图）；心脏带有绿色荧光蛋白标记。