tert-Butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate | 514214-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-(benzotriazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 514214-74-5
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₃
• 分子量: 332.403
• InChiKey: GSJOSZOWPHGUKB-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚和樟脑酮A–C的全合成

  摘要：

  从黑曲霉菌中分离出的天然产物吡喃酚和樟脑酮A–C的第一批总合成已从可商购获得的N- Boc氨基酸开始，经过六个步骤完成。此顺序中的关键步骤包括乙烯基的Claisen缩合以实现片段偶联，以及二恶英酮的热解/环化级联反应以形成α-吡喃酮环。本文所述的途径以15-25％的总收率提供了天然产物，为生物学检测提供了足够的材料。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00720
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-亮氨酸 、 1-(甲磺酰基)-1H-苯并三唑 在 TEA 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tert-Butyl (S)-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪缀合物：合成、计算研究和针对 SARS-CoV-2 的抗病毒特性

  摘要：

  SARS-CoV-2 抗病毒药物开发：报告了吡嗪缀合物的设计和微波辅助合成。一些新合成的缀合物表现出比参比药物更好的抗病毒活性和选择性指标。所有先导化合物均表现出较低的细胞毒性。因此，这些缀合物可能导致 SARS-CoV-2 潜在候选药物的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100476

文献信息

• Synthesis, computational studies, antimycobacterial and antibacterial properties of pyrazinoic acid–isoniazid hybrid conjugates
  作者：Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Bibhuti B. Mishra、Mohamed Elagawany、Venkatasai Devarapalli、William F. Littlefield、Ahmed Samir、Walid Fayad、Nehmedo G. Fawzy、Aladdin M. Srour、Riham M. Bokhtia

  DOI：10.1039/c9ra03380g

  日期：——

  Benzotriazole and microwave mediated syntheses led to a new set of hybrid conjugates of pyrazinoic acid with isoniazid via amino acid linkers in excellent yields with retention of chirality. Microbiological screening of the synthesized conjugates revealed an exceptionally high activity against some of the pathogenic bacterial strains at low concentrations. Promising antimycobacterial properties were

  苯并三唑和微波介导的合成通过氨基酸接头产生了一组新的吡嗪酸与异烟肼的杂合共轭物，其产率很高，同时保留了手性。合成的缀合物的微生物筛选显示在低浓度下对一些致病细菌菌株具有异常高的活性。针对结核分枝杆菌和非结核分枝杆菌观察到有希望的抗分枝杆菌特性。稳健的分子模型（2D-QSAR 和 3D-药效团）支持观察到的生物学特性。通过 MTT 技术评估合成的缀合物对人正常细胞 (RPE1) 的安全性。
• Efficient Synthesis of 2,5-Diketopiperazines by Staudinger-Mediated Cyclization
  作者：Alan Katritzky、Lucas Beagle、Finn Hansen、Jean-Christophe Monbaliu、Michael DesRosiers、Angela Phillips、Christian Stevens

  DOI：10.1055/s-0031-1290446

  日期：——

  Solution- and solid-phase Staudinger-mediated cyclizations were assessed to efficiently prepare hetero-2,5-diketopiperazines from their protected azido dipeptide thioesters under microwave irradiation. Short reaction time, good yields and ease of purification are the main assets of this methodology.