methyl (2E)-5,5-dimethylnona-2,8-dienoate | 1267947-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-5,5-dimethylnona-2,8-dienoate
• CAS: 1267947-62-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: KKTCOPXAFNQBHB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-5,5-dimethylnona-2,8-dienoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 [(2R,4E,6E,10S,11S,12E,18E)-11-hydroxy-2-[(2R,3E,5E)-6-iodo-4-methylhexa-3,5-dien-2-yl]-4,16,16-trimethyl-20-oxo-1-oxacycloicosa-4,6,12,18-tetraen-10-yl] carbamate
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562
• 作为产物：
  描述：

  亚异丙基丙二酸二乙酯 在 水 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 lithium chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 methyl (2E)-5,5-dimethylnona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  第二代棕榈内酯 A 类似物的化学合成和生物学评价

  摘要：

  在这篇文章中，我们合理设计、合成和生物学评估了帕梅罗内酯 A 的第二代类似物，这是一种最近报道的针对黑色素瘤癌细胞的细胞毒剂。烯酰胺侧链和棕榈内酯 A 的 C1-C8 段的结构变化揭示了新合成化合物的构效关系窗口狭窄。此外，还进行了机制和药理学研究，以评估 Palmerolide A 的治疗潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001562