N-benzyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂
• 分子量: 298.387
• InChiKey: GOOBMXJUDBMALQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吲哚 在 sodium tetrahydroborate 、 亚硝酸特丁酯 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 苄胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 N-benzyl-2-phenyl-1H-indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  铁（III）催化吲哚与苄胺的脱氢交叉偶联反应制备3-氨基吲哚衍生物

  摘要：

  我们报告了一种绿色级联方法，通过铁 ( III ) 催化的 2-芳基吲哚和伯苄胺在温和反应条件下的脱氢交叉偶联反应，以良好到优异的产率制备各种 3-氨基吲哚衍生物。机理研究表明，级联反应涉及亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的 2-取代吲哚的亚硝化和 1,5-氢转移以提供吲哚啉肟、序贯铁 ( III))-催化缩合和 1,5- 氢转移在一锅反应的四个步骤中。该反应显示了吲哚和苄胺的广泛底物范围，并且可以耐受广泛的官能团。此外，反应很容易以克规模进行，反应完成后不会产生废物。3-氨基吲哚产物通过简单的萃取、洗涤和重结晶纯化，无需快速柱色谱。含有3-氨基吲哚单元的双亚胺配体易于一步获得，产率为52%。本方法突出了容易获得的起始材料、简单的纯化程序以及廉价、无毒和环境友好的铁 ( III ) 催化剂的使用。

  DOI：

  10.1039/d1gc02849a

文献信息

• Copper- and Ligand-Free Sonogashira Cross-Coupling: Access to Novel 3-Aminoindole Derivatives and Their Biological Evaluations
  作者：Tshikani D. Rikhotso、Kgomotso W. Poopedi、Winston Nxumalo、Tlabo C. Leboho

  DOI：10.1155/2023/6668609

  日期：2023.11.3

  Indole-containing compounds are widely distributed in the plant and animal kingdom, and their biological activity and pharmacological properties have prompted research into their chemical properties. This study developed a one-pot methodology for the synthesis of 3-aminoindole derivatives using copper- and ligand-free Sonogashira cross-coupling reaction conditions. The synthesised 3-aminoindole derivatives were confirmed using spectroscopic techniques. The resulting 3-aminoindole derivatives were biologically evaluated against Mycobacterium tuberculosis and Plasmodium falciparum. For example, indole derivatives 10a (7.813 µM) and 10j (8.332 µM) were the most active derivatives in the CAS and ADC media, respectively.

  含吲哚的化合物广泛分布于植物和动物界，其生物活性和药理特性促使人们对其化学特性进行研究。本研究采用无铜和配体的 Sonogashira 交叉偶联反应条件，开发了一种单锅合成 3-氨基吲哚衍生物的方法。合成的 3-氨基吲哚衍生物通过光谱技术进行了确认。对合成的 3- 氨基吲哚衍生物进行了抗结核分枝杆菌和恶性疟原虫的生物学评价。例如，吲哚衍生物 10a（7.813 µM）和 10j（8.332 µM）分别是 CAS 和 ADC 培养基中活性最强的衍生物。