(2-bromophenyl)-N-butylmethanimine | 257628-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)-N-butylmethanimine
• 英文别名: N-(2-bromobenzylidene)butan-1-amine；N-(2-bromobenzyliden)butan-1-amine；1-(2-bromophenyl)-N-butylmethanimine
• CAS: 257628-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: VOEKTCRGIUQZEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)-N-butylmethanimine 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-(2-bromo-phenyl)-4-(4-fluoro-phenyl)-5-formyl-1-isopropyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid phenylamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of novel, conformationally restricted HMG-CoA reductase inhibitors

  摘要：

  Using structure-based design, a novel series of conformationally restricted, pyrrole-based inhibitors of HMG-CoA reductase were discovered. Leading analogs demonstrated potent inhibition of cholesterol synthesis in both in vitro and in vivo models and may be useful for the treatment of hypercholesterolemia and related lipid disorders. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.097
• 作为产物：
  描述：

  正丁胺 、 邻溴苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2-bromophenyl)-N-butylmethanimine
  参考文献：
  名称：

  通过Cu（I）催化的丙酸，醛和胺的一锅A 3偶联/脱羧偶联合成对称的1,4-二氨基-2-丁炔

  摘要：

  一种新颖的微波辅助方法，用于一锅铜（一）催化丙酸，醛和胺的A 3偶联/脱羧偶联（PA 2偶联），从而形成不同取代的1描述了4-4-二氨基-2-丁炔。值得注意的是，这种新的多组分偶联提供了在1，4-二氨基-2-丁炔的1，4-位上引入烷基和芳基的有效途径。

  DOI：

  10.1021/jo300562j

文献信息

• Synthesis of Symmetric 1,4-Diamino-2-Butynes via a Cu(I)-Catalyzed One-Pot A³-Coupling/Decarboxylative Coupling of a Propiolic Acid, an Aldehyde, and an Amine
  作者：Huangdi Feng、Denis S. Ermolat’ev、Gonghua Song、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo300562j

  日期：2012.6.1

  A novel microwave-assisted approach for the one-pot Cu(I)-catalyzed A3-coupling/decarboxylative coupling (PA2-coupling) of a propiolic acid, an aldehyde, and an amine, resulting in the formation of diversely substituted 1,4-diamino-2-butynes,is described. It is noteworthy that this new multicomponent coupling provides an efficient access to introduce alkyl and aryl group at the 1,4-position of the

  一种新颖的微波辅助方法，用于一锅铜（一）催化丙酸，醛和胺的A 3偶联/脱羧偶联（PA 2偶联），从而形成不同取代的1描述了4-4-二氨基-2-丁炔。值得注意的是，这种新的多组分偶联提供了在1，4-二氨基-2-丁炔的1，4-位上引入烷基和芳基的有效途径。
• CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2H-indazoles under ligand free conditions
  作者：Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Pallabita Basu、Prasenjit Das、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c3ra45298k

  日期：——

  A CuO nano catalysed one-pot synthesis of 2H-indazoles has been devised from easily accessible starting materials viz. 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide under ligand free conditions. The nano CuO catalyst played an important role during the formation of the intermolecular C–N bond followed by the intramolecular N–N bond, providing 2H-indazoles. This method has a broad substrate scope with a high tolerance of a variety of functional groups. The catalyst can be recycled up to three times, however with slight decreases in the yields each time.

  一种由易于获得的起始材料即2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠在无配体条件下进行的CuO纳米催化的一锅法合成2H-吲唑方法已被设计出来。CuO纳米催化剂在形成分子间的C-N键以及随后的分子内N-N键过程中起到了重要作用，从而得到了2H-吲唑。该方法具有广泛的底物适用范围，并对多种官能团具有高度容忍性。催化剂最多可回收使用三次，尽管每次回收后产率略有下降。
• Tunable Synthesis of α-Amino Boronic Esters from Available Aldehydes and Amines through Sequential One-Pot Dehydration and Copper-Catalyzed Borylacylation
  作者：Qi Xia、Hua-Rong Chang、Juan Li、Jia-Yi Wang、Yan-Qing Peng、Gong-Hua Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02887

  日期：2020.2.21

  Copper-catalyzed multicomponent borylacylation of imines with acid chlorides and bis(pinacolato)diboron was developed for the preparation of synthetically useful and pharmacologically relevant α-amino boronic acid derivatives. Starting from a range of acid chlorides and imines with aryl, heteroaryl, and alkyl substituents, most of these ligand-free reactions proceeded smoothly at room temperature in moderate

  开发了亚铜用酰氯和双（频哪醇）二硼铜催化的亚胺的铜催化多组分硼烷基化反应，用于制备合成上有用的和与药理相关的α-氨基硼酸衍生物。从一系列带有芳基，杂芳基和烷基取代基的酰氯和亚胺开始，这些无配体的反应大多数在室温下以中等至良好的收率顺利进行。此外，还开发了一种方便且方便的一锅多步方法，可从可用的醛和胺直接合成α-氨基硼酸衍生物。
• Cobalt-Catalyzed Dual Annulation of<i>o</i>-Halobenzaldimine with Alkyne: A Powerful Route toward Bioactive Indenoisoquinolinones
  作者：Chuan-Che Liu、Jen-Chieh Hsieh、Rajendra Prasad Korivi、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501152

  日期：2015.6.22

  A cobalt‐catalyzed dual annulation reaction for the synthesis of variously substituted indenoisoquinolinones from 2‐bromobenzaldehydes, amines, and methyl 2‐(ethynyl)benzoates has been developed. This method could also be applied to the synthesis of an array of highly functionalized bioactive indenoisoquinolinones and their derivatives. A possible mechanism of the cobalt catalysis is proposed, involving

  已开发了钴催化的双环化反应，用于由2-溴苯甲醛，胺和2-（乙炔基）苯甲酸甲酯合成各种取代的茚并异喹啉酮。该方法也可以用于合成高度功能化的生物活性茚并异喹啉酮及其衍生物。提出了钴催化的一种可能机理，包括由溴苯甲醛和胺形成亚胺，然后进行一系列的氧化加成，炔烃插入，环化反应以及碳-碳双键迁移。区域选择性炔烃的插入对于第二次成环的成功起着重要作用。
• Intermolecular and Regioselective Access to Polysubstituted Benzo- and Dihydrobenzo[<i>c</i>]azepine Derivatives: Modulating the Reactivity of Group 6 Non-Heteroatom-Stabilized Alkynyl Carbene Complexes
  作者：Jairo González、Aránzazu Gómez、Ignacio Funes-Ardoiz、Javier Santamaría、Diego Sampedro

  DOI：10.1002/chem.201400281

  日期：2014.6.2

  non‐heteroatom‐stabilized tungsten–carbene complexes 3 synthesized in situ, which have been used in a modular approach to access 2‐benzazepinium isolable intermediates 5. By employing very mild conditions, benzazepinium derivatives 5 have been obtained in high yield from simple compounds, such as acetylides 2, Fischer‐type alkoxycarbenes 1, and phenylimines 4. The process, involving a formal [4+3] heterocycloaddition

  我们着重介绍了原位合成的非杂原子稳定的钨-卡宾复合物3的多功能性，这些复合物已以模块化方式用于访问2-苯并ze庚因可分离的中间体5。通过采用非常温和的条件，benzazepinium衍生物5已经以高收率从简单的化合物获得，如乙炔化物2，费型alkoxycarbenes 1，和phenylimines 4。涉及正式的[4 + 3]杂环加成反应的过程以完全区域选择性的方式发生，这与先前在类似方法中对其他卡宾类似物所观察到的方法不同。这项工作涉及三个组成部分，揭示了取决于乙酰化物取代模式的非杂原子稳定的卡宾配合物3（[4 + 3]与[2 + 2]-杂环加成反应）的反应性控制。取代模式对配合物行为的影响已经过计算分析和合理化。最后，对2-苯并ze庚因中间体的精制允许使用3 H-苯并[ c ]]庚因6和3H - 1,2-二氢苯并[ c]]氮杂7 - 9与杂环的九个位置的取代的高控制。