2-Hydroxy-2-(5-methylthien-2-yl)-1-phenylethanone | 74552-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-2-(5-methylthien-2-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-2-(5-methyl-2-thienyl)-1-phenylethanone；2-hydroxy-2-(5-methylthiophen-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 74552-52-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: LGRPYXYXDIDVAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-2-噻吩甲醛 在 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.33h， 生成 2-Hydroxy-2-(5-methylthien-2-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-杂取代的膦酸酯碳负离子IX：1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸二乙酯，为酰基阴离子当量；一种制备α-羟基酮的新方法。

  摘要：

  在由脂族和芳族醛和酮制备α-羟基酮中，发现二乙基1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸酯碳负离子作为有效的酰基阴离子当量反应。还观察到1，4-氧-氧硅迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78827-7

文献信息

• .alpha.-Heterosubstituted phosphonate carbanions. 11. Benzoins via an acyl anion equivalent. Novel one-pot preparation of benzo[b]furans via benzoins using hydriodic acid
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1021/jo01308a009

  日期：1980.9
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 11, 1017-1020
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• KOENIGKRAMER R. E.; ZIMMER H., J. ORG. CEM., 1980, 45, NO 20, 3994-3998
  作者：KOENIGKRAMER R. E.、 ZIMMER H.

  DOI：——

  日期：——
• α-Heterosubstituted phosphonate carbanions IX: diethyl 1-phenyl-1-trimethylsiloxymethane phosphonate as an acyl anion equivalent; A novel method for the preparation of α-hydroxyketones.
  作者：Rusty E. Koenigkramer、Hans Zimmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78827-7

  日期：1980.1

  Diethyl 1-phenyl-1-trimethylsiloxymethane phosphonate carbanion was found to react as an effective acyl anion equivalent in the preparation of α-hydroxy ketones from aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. A 1,4-oxygen-oxygen silicon migration was also observed.

  在由脂族和芳族醛和酮制备α-羟基酮中，发现二乙基1-苯基-1-三甲基甲硅烷氧基甲烷膦酸酯碳负离子作为有效的酰基阴离子当量反应。还观察到1，4-氧-氧硅迁移。