meso-Tetra(n-undecyl)porphyrinogen | 98648-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: meso-Tetra(n-undecyl)porphyrinogen
• 英文别名: 5,10,15,20-Tetra(undecyl)-5,10,15,20,21,22,23,24-octahydroporphyrin
• CAS: 98648-29-4
• 化学式: C₆₄H₁₀₈N₄
• 分子量: 933.588
• InChiKey: INYYQELYIZATEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  25.4
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-Tetra(n-undecyl)porphyrinogen 在 盐酸 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 四丁基高氯酸铵 、 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯甲腈 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (5,10,15,20-tetraundecylporphyrinato)manganese(III) chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemistry and spectroelectrochemistry of tetraundecylporphyrins in nonaqueous media

  摘要：

  采用改进的合成方法高产制备了六种介取代四十一烷基卟啉，并通过电化学、光谱电化学以及紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对其进行了表征。所研究的化合物表示为 (TUP)M，其中 M = H2、ZnII、CuII、NiII、PdII 或 MnIIICl，TUP 是卟啉的二离子，在大环的四个中位上有十一烷基（-CH2(CH2)9CH3）。在含有 0.1 M TBAP 的 CH2Cl2 和 PhCN 中，每种化合物都会发生两次氧化，从而逐步形成 π-阳离子自由基和二阳离子。在给定的溶液条件下，自由碱和 MnIIICl 衍生物会发生两次还原，但其他卟啉只发生一次可逆还原。比较了 (TUP)M 衍生物与 (TPP)M 和 (OEP)M 这两个相关系列卟啉的电化学行为。此外，还讨论了取代基对 TUP 大环中间位置的影响。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002732
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 十二醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 meso-Tetra(n-undecyl)porphyrinogen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, electrochemistry and spectroelectrochemistry of tetraundecylporphyrins in nonaqueous media

  摘要：

  采用改进的合成方法高产制备了六种介取代四十一烷基卟啉，并通过电化学、光谱电化学以及紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对其进行了表征。所研究的化合物表示为 (TUP)M，其中 M = H2、ZnII、CuII、NiII、PdII 或 MnIIICl，TUP 是卟啉的二离子，在大环的四个中位上有十一烷基（-CH2(CH2)9CH3）。在含有 0.1 M TBAP 的 CH2Cl2 和 PhCN 中，每种化合物都会发生两次氧化，从而逐步形成 π-阳离子自由基和二阳离子。在给定的溶液条件下，自由碱和 MnIIICl 衍生物会发生两次还原，但其他卟啉只发生一次可逆还原。比较了 (TUP)M 衍生物与 (TPP)M 和 (OEP)M 这两个相关系列卟啉的电化学行为。此外，还讨论了取代基对 TUP 大环中间位置的影响。

  DOI：

  10.1142/s1088424610002732

文献信息

• Gonsalves, A. M. d'A.; Pereira, Mariette M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 931 - 933
  作者：Gonsalves, A. M. d'A.、Pereira, Mariette M.

  DOI：——

  日期：——
• Gonsalves, A. M. d'A.; Varejao, Jorge M. T. B.; Pereira, Mariette M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 3, p. 635 - 640
  作者：Gonsalves, A. M. d'A.、Varejao, Jorge M. T. B.、Pereira, Mariette M.

  DOI：——

  日期：——
• Nanoscopic Imaging of<i>meso</i>-Tetraalkylporphyrins Prepared in High Yields Enabled by Montmorrilonite K10 and 3 Å Molecular Sieves
  作者：Rémi Plamont、Yoshihiro Kikkawa、Mayuko Takahashi、Masatoshi Kanesato、Michel Giorgi、Anita Chan Kam Shun、Christian Roussel、Teodor Silviu Balaban

  DOI：10.1002/chem.201300532

  日期：2013.8.19

  We have developed a high‐yielding synthesis of meso‐tetraalkylporphyrins, which previously have been obtained only in lower yields. By employing Montmorrilonite K10 as the acid catalyst and 3 Å molecular sieves as the dehydrating agent, yields that reached 70 % could be achieved with some aliphatic aldehydes. The free‐base porphyrins with decyl (C10) or longer chains were imaged at the single‐molecule

  我们已经开发了一种高产合成的内消旋-tetraalkylporphyrins，这在以前已经获得只有较低的产率。通过使用蒙脱石K10作为酸催化剂和3Å分子筛作为脱水剂，使用某些脂肪族醛可以达到70％的收率。具有癸基（C10）或更长链的游离碱卟啉在溶剂/表面界面以单分子水平成像。高取向热解石墨（HOPG）被用作π堆积表面，而1-苯基辛烷和1-苯基壬烷被用作溶剂。从C13到C16观察到奇偶效应。对于C13 单晶X射线结构使人们能够以前所未有的方式洞悉二维包装如何扩展为三维晶格。
• Synthesis, electrochemistry and spectroelectrochemistry of tetraundecylporphyrins in nonaqueous media
  作者：Karl M. Kadish、Zhongping Ou、Riqiang Zhan、Tony Khoury、Wenbo E、Maxwell J. Crossley

  DOI：10.1142/s1088424610002732

  日期：2010.10

  Six meso-substituted tetraundecylporphyrins were prepared in high yield using an improved synthetic method and then characterized by electrochemistry and spectroelectrochemistry as well as UV-vis, FTIR and NMR spectroscopy. The examined compounds are represented as (TUP)M where M = H₂, Zn^II, Cu^II, Ni^II, Pd^II or Mn^IIICl and TUP is the dianion of a porphyrin having undecyl groups (-CH₂(CH₂)₉CH₃) on the four meso-positions of the macrocycle. Two oxidations are observed for each compound in CH₂Cl₂ and PhCN containing 0.1 M TBAP, leading to the stepwise formation of π-cation radicals and dications. The free-base and Mn^IIICl derivatives undergo two reductions but only one reversible reduction is seen for the other porphyrins under the given solution conditions. Comparisons are made between the electrochemical behavior of the (TUP)M derivatives and two related series of porphyrins, (TPP)M and (OEP)M. The effect of substituents on the meso-positions of the TUP macrocycle is also discussed.

  采用改进的合成方法高产制备了六种介取代四十一烷基卟啉，并通过电化学、光谱电化学以及紫外-可见光、傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱对其进行了表征。所研究的化合物表示为 (TUP)M，其中 M = H2、ZnII、CuII、NiII、PdII 或 MnIIICl，TUP 是卟啉的二离子，在大环的四个中位上有十一烷基（-CH2(CH2)9CH3）。在含有 0.1 M TBAP 的 CH2Cl2 和 PhCN 中，每种化合物都会发生两次氧化，从而逐步形成 π-阳离子自由基和二阳离子。在给定的溶液条件下，自由碱和 MnIIICl 衍生物会发生两次还原，但其他卟啉只发生一次可逆还原。比较了 (TUP)M 衍生物与 (TPP)M 和 (OEP)M 这两个相关系列卟啉的电化学行为。此外，还讨论了取代基对 TUP 大环中间位置的影响。