3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose | 1126643-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose
• 英文别名: 1-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethanone
• CAS: 1126643-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: FOOPEGHGUYQUTI-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到ethyl (5Z)-3-O-allyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-5-enoheptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和 γ-内酯的糖的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800763
• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 二正丁基氧化锡 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 甲苯 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以61%的产率得到3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和 γ-内酯的糖的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800763