ethyl 1-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate | 204327-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
• CAS: 204327-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 372.464
• InChiKey: BGSFQESEBSBZIB-KXKDPZRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-Methoxycarbonylmethyl-3-oxo-2-[1-quinolin-4-yl-meth-(Z)-ylidene]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to Cinchona alkaloids: the C-8/C-9 disconnection strategy

  摘要：

  When conducted in DMSO, the Hunig's base-promoted condensation of 3-quinuclidinone with quinoline-4-carboxalde-hyde gave an equimolar mixture of epimeric aldols 8 with an excellent yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00926-2
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-4-哌啶甲酸乙酯 在 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 1-[(E)-4-methoxy-4-oxobut-2-enyl]-5-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]-3,6-dihydro-2H-pyridine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制奎宁环衍生物的方法

  摘要：

  手性烯胺酯（S）-7的不对称Michael型环化提供了奎宁环酮衍生物（3R，4S）-5，具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10812-7

文献信息

• Synthetic approaches to Cinchona alkaloids: the C-8/C-9 disconnection strategy
  作者：Raphaël Jankowski、Delphine Joseph、Christian Cavé、Françoise Dumas、Michèle Ourevitch、Jacqueline Mahuteau、Georges Morgant、Nada Bosnjaković Pavlović、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00926-2

  日期：2003.5

  When conducted in DMSO, the Hunig's base-promoted condensation of 3-quinuclidinone with quinoline-4-carboxalde-hyde gave an equimolar mixture of epimeric aldols 8 with an excellent yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled approach to quinuclidine derivatives
  作者：Alexandre J. Da Silva Goes、Christian Cavé、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10812-7

  日期：1998.3

  Asymmetric Michael-type cyclization of chiral enamino ester (S)-7 furnished the quinuclidinone derivative (3R, 4S)-5, with a high degree of stereoselectivity.

  手性烯胺酯（S）-7的不对称Michael型环化提供了奎宁环酮衍生物（3R，4S）-5，具有高度的立体选择性。