dimethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 924708-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole-1,2-dicarboxylate；dimethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 924708-84-9
• 化学式: C₁₅H₁₃Br₂NO₅
• 分子量: 447.08
• InChiKey: MRUJYOZSOYQGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 dimethyl 4-bromo-3,5-bis(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 、 Dimethyl 3,4,5-tris(4-methoxyphenyl)pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters

  摘要：

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950305
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 dimethyl 3,4-dibromo-5-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters

  摘要：

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950305

文献信息

• Regioselective Couplings of Dibromopyrrole Esters
  作者：Scott Handy、Yanan Zhang

  DOI：10.1055/s-2006-950305

  日期：2006.11

  The regioselectivity of the Suzuki couplings of several 4,5- and 3,4-dibromopyrrole-2-carboxylate esters has been studied. In general, regioselectivity can be achieved for initial coupling at the more electron-deficient site (C5 and C3, respectively). At the same time, conversions are often modest (40-60%) and attempts to force the reactions to higher conversions often lead to competitive dicoupling.

  研究了几种 4,5- 和 3,4- 二溴吡咯-2-羧酸酯的铃木偶联反应的区域选择性。一般来说，在较缺电子的位点（分别为 C5 和 C3）进行初始偶联时，可以实现区域选择性。与此同时，转化率往往不高（40-60%），试图将反应推向更高的转化率往往会导致竞争性二偶联。