methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate | 67768-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 67768-63-2
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: XSUWCACPYJYAQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-carbomethoxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  An economical diels-alder strategy for the synthesis of daphniphyllum alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87980-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯甲酸甲酯 在 氨 、 水 、 lithium 作用下， 生成 methyl 2-methoxycyclohexa-2,5-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的有机金属化合物。第13部分。环己二烯酸酯络合的立体选择性

  摘要：

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。

  DOI：

  10.1039/p19820001755

文献信息

• Organometallic compounds in organic synthesis. Part 13. Stereoselectivity of complexation of cyclohexadiene esters
  作者：B. M. Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Warwick D. Raverty

  DOI：10.1039/p19820001755

  日期：——

  Complexation of cyclohexadienes with Fe(CO)3 as the entering group are subject to classical steric hindrance by alkyl groups, but CO2R and related groups introduce a competing factor because they favour sterically the entering group, probably through an intermediate complex. Increase of π-electron availability in the initial 1,4-diene by the attachment of OMe reduces this influence, probably because

  环己二烯与Fe（CO）3作为进入基团的络合会受到烷基的经典空间位阻，但是CO 2 R和相关基团引入了竞争因素，因为它们在空间上更倾向于进入基团，可能是通过中间配合物。通过OMe的连接增加初始1,4-二烯中π电子的利用率可减少这种影响，这可能是因为它有利于直接烯烃络合。非极性条件增加了CO 2的导向作用R，但是除非通过额外的烷基取代，否则无法实现完全的立体特异性。然而，许多立体异构体对可以分开，并且该路线导致许多空间确定的产物的前体，否则它们不易获得。
• Improved methods for the reductive alkylation of methoxybenzoic acids and esters: applications to the synthesis of bicyclic ketones
  作者：Robert J. Hamilton、Lewis N. Mander、S.Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90577-0

  日期：1986.1

  employed to introduce the elements of a butanone or pentanone side-chain as a prelude to adding a fused six-membered ring, thereby completing the preparation of several analogues of the Wieland-Miescher ketone 4a in which the angular substituent was oxygenated.

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。
• A Mild and Effective Method for the Transesterification of Carboxylic Acid Esters P.B. and R.M. are grateful to the Land Baden-Württemberg for a scholarship from the Landesgraduiertenförderung.
  作者：Patrick Baumhof、Ralph Mazitschek、Athanassios Giannis

  DOI：10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3672::aid-anie3672>3.0.co;2-y

  日期：2001.10.1
• Asymmetric oxidations of enolates derived from Birch reduction of methyl 2-methoxybenzoate and (S)-2-methoxy-1-[[2'-(methoxymethyl)pyrrolidinyl]carbonyl]benzene
  作者：Arthur G. Schultz、Roger E. Harrington、Mark A. Holoboski

  DOI：10.1021/jo00036a046

  日期：1992.5
• BANDARA, B. M. R.;BIRCH, A. J.;REVERTY, W. D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 8, 1755-1762
  作者：BANDARA, B. M. R.、BIRCH, A. J.、REVERTY, W. D.

  DOI：——

  日期：——