4-(N-benzylacetamino)-3-(4-biphenylyl)-2-[N-(5-aminopentyl)-N-methylamino]-3,4-dihydroquinazoline | 1076689-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-benzylacetamino)-3-(4-biphenylyl)-2-[N-(5-aminopentyl)-N-methylamino]-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 2-[2-[5-aminopentyl(methyl)amino]-3-(4-phenylphenyl)-4H-quinazolin-4-yl]-N-benzylacetamide
• CAS: 1076689-73-0
• 化学式: C₃₅H₃₉N₅O
• 分子量: 545.728
• InChiKey: WQGVFXHBNLPUBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-(N-benzylacetamino)-3-(4-biphenylyl)-2-[N-(5-aminopentyl)-N-methylamino]-3,4-dihydroquinazoline 以 水 为溶剂， 生成 KYS0590
  参考文献：
  名称：

  T 型钙通道阻滞剂的合成和 SAR 研究。第二部分

  摘要：

  已知 3,4-二氢喹唑啉衍生物是新型有效的 T 型钙通道阻滞剂。根据 3,4-二氢喹唑啉衍生物 5c (KYS05043) 的系统变异，建立了合理的 SAR 结果。结果表明，3,4-二氢喹唑啉骨架中R1的5-(二甲氨基)戊氨基、R2的联苯基和R3的苄基氨基与通道选择性(T/N型)密切相关。以及基于 6k (KYS05090) 发现的效力。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800079
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2-aminophenyl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon lithium hydroxide 、 六氯乙烷 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,3-二氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-(N-benzylacetamino)-3-(4-biphenylyl)-2-[N-(5-aminopentyl)-N-methylamino]-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/136631

  摘要：

  公开号：

文献信息

• 3,4-Dihydroquinazoline derivatives inhibit the activities of cholinesterase enzymes
  作者：Byeongyeon Park、Ji Hye Nam、Jin Han Kim、Hyoung Ja Kim、Valentina Onnis、Gianfranco Balboni、Kyung-Tae Lee、Jeong Ho Park、Marco Catto、Angelo Carotti、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.068

  日期：2017.3

  respectively. To understand the excellent activity of these compounds, molecular docking simulations were performed to get better insights into the mechanism of binding of 3,4-dihydroquinazoline derivatives. As expected, compound 8b and 8d bind to both catalytic anionic site (CAS) and peripheral site (PS) of BChE with better interaction energy values than AChE, in agreement with our experimental data. Furthermore

  体外测试了一系列3,4-二氢喹唑啉衍生物，这些衍生物由我们的化学文库中选自不同化合物的化合物和新合成的化合物组成，分别测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE，来自鳗鱼）和丁酰胆碱酯酶（BChE，来自马血清）酶。发现大多数化合物显示出弱的AChE和强的BuChE抑制活性。尤其是，化合物8b和8d是该系列产品中针对BChE的最具活性的IC 50对BChE的亲和力值分别为45 nM和62 nM，以及分别高146和161倍。为了了解这些化合物的出色活性，进行了分子对接模拟，以更好地了解3,4-二氢喹唑啉衍生物的结合机理。如我们所料，化合物8b和8d以比AChE更好的相互作用能值与BChE的催化阴离子位点（CAS）和外围位点（PS）结合。此外，两种化合物的非竞争性/混合型抑制作用在动力学研究中进一步证实了它们的双重结合性质。
• 3,4-DIHYDROQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Lee Jae Yeol

  公开号：US20100120803A1

  公开（公告）日：2010-05-13

  The present invention relates to 3,4-dihydroquinazoline derivatives, a process of preparing them and a pharmaceutical composition including them. The 3,4-dihydroquinazoline derivatives of the present invention have excellent T-type calcium channel blocking effect and anti-cancer activity.

  本发明涉及3,4-二氢喹唑啉衍生物、其制备方法以及包括它们的药物组合物。本发明的3,4-二氢喹唑啉衍生物具有出色的T型钙通道阻滞效果和抗癌活性。
• US8168646B2
  申请人：——

  公开号：US8168646B2

  公开（公告）日：2012-05-01