3-anilinomethylene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one | 56133-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-anilinomethylene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-anilinomethylene-1-methyl-indolin-2-one；3-Anilinomethylen-1-methyl-indolin-2-on；(3Z)-3-(anilinomethylidene)-1-methylindol-2-one
• CAS: 56133-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: XHUJSWPIKAYSJL-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilinomethylene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one 、 苯基氢氧化汞 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BREN ZH. V.; BREN V. A.; SITKINA L. M.; MINKIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1979, HO 1, 65-68

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 乙醇 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3-anilinomethylene-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. II. The Alkylation of 1-Methyl-3-formyloxindole and a Synthesis of the Basic Ring Structure of Physostigmine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01323a046

文献信息

• Synthesis of 3-(aminomethylene)-2-oxoindolines by palladium-catalyzed annulation of 3-chloro-2-iodo-N-arylacrylamides with amides or amines
  作者：Guo-Bo Deng、Zhi-Qiang Wang、Ren-Jie Song、Ming-Bo Zhou、Wen-Ting Wei、Peng Xie、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c1cc11602a

  日期：——

  A new palladium-catalyzed C–H bond activation–annulation–amination tandem method was presented for selectively synthesizing 3-(aminomethylene)-2-oxoindolines. In the presence of Pd(dba)2, xantphos (L8), AgOAc and Na2CO3, a variety of 3-chloro-2-iodo-N-arylacrylamides underwent the reaction with amides or amines to afford the corresponding 3-(aminomethylene)-2-oxoindolines in moderate to good yields.

  本研究提出了一种新的钯催化 C-H 键活化-annulation-层析串联方法，用于选择性合成 3-(氨基亚甲基)-2-氧代吲哚啉。在 Pd(dba)2、xantphos (L8)、AgOAc 和 Na2CO3 的存在下，多种 3-氯-2-碘-N-芳基丙烯酰胺与酰胺或胺发生反应，得到相应的 3-(氨基亚甲基)-2-氧代吲哚啉，收率中等至良好。
• Coda, Andreina Corsico; Desimoni, Giovanni; Quadrelli, Paolo, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 5, p. 301 - 306
  作者：Coda, Andreina Corsico、Desimoni, Giovanni、Quadrelli, Paolo、Righetti, Pier Paolo、Tacconi, Gianfranco

  DOI：——

  日期：——
• SITKINA L. M.; BREN V. A.; MINKIN V. I., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. <KGSS-AQ>, 1975, HO 4, 499-503
  作者：SITKINA L. M.、 BREN V. A.、 MINKIN V. I.

  DOI：——

  日期：——