1-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole | 1414867-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-pyrazol-1-ylindole；1-methyl-2-pyrazol-1-ylindole
• CAS: 1414867-74-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: VASUCAMBBNKXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole 在 碘 、 氧气 、 三氟甲磺酸钠 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-(1-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indol-3-yl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过铜-碘共催化串联 C-N/C-C 键形成吲哚的分子间 C-H 氨基氰化

  摘要：

  首次开发了具有广泛底物范围的高效铜-碘助催化吲哚分子间 C-H 氨基氰化。该方法能够以中等至良好的收率以高度经济的方式获得 2-氨基-3-氰基吲哚，并为有机合成和相关领域中感兴趣的碳/碳双键的区域选择性双官能化提供了一种补充策略。机理研究表明，这些转化是由碘介导的 C2-H 胺化与唑类引发的，然后是铜催化的 C3-H 氰化与氰基甲酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01703
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 1-甲基吲哚 在 碘 、 氧气 、 三氟甲磺酸钠 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到1-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过铜-碘共催化串联 C-N/C-C 键形成吲哚的分子间 C-H 氨基氰化

  摘要：

  首次开发了具有广泛底物范围的高效铜-碘助催化吲哚分子间 C-H 氨基氰化。该方法能够以中等至良好的收率以高度经济的方式获得 2-氨基-3-氰基吲哚，并为有机合成和相关领域中感兴趣的碳/碳双键的区域选择性双官能化提供了一种补充策略。机理研究表明，这些转化是由碘介导的 C2-H 胺化与唑类引发的，然后是铜催化的 C3-H 氰化与氰基甲酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01703

文献信息

• Aerobic Oxidative C–H Azolation of Indoles and One-Pot Synthesis of Azolyl Thioindoles by Flavin–Iodine-Coupled Organocatalysis
  作者：Kazumasa Tanimoto、Hayaki Okai、Marina Oka、Ryoma Ohkado、Hiroki Iida

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00241

  日期：2021.3.19

  The aerobic oxidative cross-coupling of indoles with azoles driven by flavin-iodine-coupled organocatalysis has been developed for the green synthesis of 2-(azol-1-yl)indoles. The coupled organocatalytic system enabled the one-pot three-component synthesis of 2-azolyl-3-thioindoles from indoles, azoles, and thiols in an atom-economical manner by utilizing molecular oxygen as the only sacrificial reagent

  已开发了由黄素-碘偶联的有机催化驱动的吲哚与唑类的需氧氧化交叉偶联，用于2-（azol-1-yl）吲哚的绿色合成。偶联的有机催化系统通过利用分子氧作为唯一的牺牲试剂，以原子经济的方式从吲哚，唑类和硫醇一锅法合成2-偶氮基-3-硫代吲哚。
• Synthesis of 2,<scp>3‐Diaminoindoles</scp><i>via</i> a <scp>Copper‐Iodine</scp> Co‐catalytic Strategy
  作者：Wenhua Yu、Yingying Zhang、Xiaoxiang Zhang、Xiaoting Gu、Xirui Qing、Wanxing Wei、Zhuan Zhang、Guanghua Li、Taoyuan Liang

  DOI：10.1002/cjoc.202300470

  日期：2023.12.15

  A one‐pot synthesis of vicinal diamines using indoles, azoles and phenothiazines in a tandem multi‐component reaction is developed. The utilization of a copper‐iodine co‐catalytic system enables the generation of a diverse range of vicinal diaminoindoles with good selectivity and moderate to good yields. An attractive aspect of this method is that it can be conducted under mild and environmentally friendly conditions, showcasing its potential as an alternative approach for synthesizing vicinal diamines. Moreover, the use of a multicomponent tandem reaction highlights the power and versatility of such strategies in synthetic chemistry.

  综合摘要 在串联多组分反应中，利用吲哚、唑和吩噻嗪，开发了一种单锅合成代双吲哚的方法。利用铜碘共催化反应体系，可以生成多种具有良好选择性和中高产率的沧醛二氨基吲哚。该方法的一个吸引人之处在于它可以在温和、环保的条件下进行，从而展示了其作为合成邻位二胺的替代方法的潜力。此外，多组分串联反应的使用凸显了这种合成化学策略的强大功能和多功能性。
• Iodine-mediated oxidative triple functionalization of indolines with azoles and diazonium salts
  作者：Yifeng Liu、Xiaoting Gu、Xiaoxiang Zhang、Meilan Xu、Zhuan Zhang、Taoyuan Liang

  DOI：10.1039/d4cc00856a

  日期：2024.4.23

  innovative synthetic strategy for the generation of polysubstituted indoles from indolines, aryldiazonium salts, and azoles. The methodology encompasses an electrophilic substitution reaction affording C5-indoline intermediates which undergo an iodine-mediated oxidative transformation coupled with C–H functionalization to yield the indole derivatives.

  我们报告了一种从二氢吲哚、芳基重氮盐和唑类生成多取代吲哚的创新合成策略。该方法包括亲电取代反应，产生 C5-吲哚啉中间体，该中间体经历碘介导的氧化转化以及 C-H 官能化，产生吲哚衍生物。
• 10.1039/d4ob01213e
  作者：Huang, Wenzhuo、Fayad, Eman、Abu Ali, Ola A.、Qin, Hua-Li

  DOI：10.1039/d4ob01213e

  日期：——

  developed for constructing novel indole-functionalized vinyl sulfonyl fluorides and indolyl allylic sulfonyl fluorides. The reaction is accomplished with exclusive regio- and stereoselectivity without using transition metal catalysts, providing novel products of great potential value in medicinal chemistry, chemical biology, and drug discovery.

  开发了一种实用且有效的吲哚 C-3 位点选择性烯基化方法，用于构建新型吲哚官能化乙烯基磺酰氟和吲哚基烯丙基磺酰氟。该反应在不使用过渡金属催化剂的情况下以独特的区域和立体选择性完成，为药物化学、化学生物学和药物发现提供了具有巨大潜在价值的新产品。
• Iodine-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Indoles and Azoles: Regioselective Synthesis of <i>N</i>-Linked 2-(Azol-1-yl)indole Derivatives
  作者：Danupat Beukeaw、Kwanchanok Udomsasporn、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1021/jo502933e

  日期：2015.4.3

  A highly efficient iodine-catalyzed regioselective oxidative cross-coupling of an indole C-H bond and azole N-H bond is described. This metal-free reaction can be easily carried out at room temperature under mild and environmentally friendly conditions and provides a series of N-linked 2-(azol-1-yl)indole derivatives in moderate to excellence yields.