trans-6,7,8-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose | 69515-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: trans-6,7,8-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose
• 英文别名: (E)-6,7,8-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-[(E)-prop-1-enyl]-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 69515-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: YWVMVOTZMXBNGP-BLZYKDRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6,7,8-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以40 mg的产率得到6,7-anhydro-8-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-L-erythro-D-galacto-octopyranose
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to olguine: A model study

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90754-7
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,7-didehydro-6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-octodialo-1,5-pyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 trans-6,7,8-trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin

  摘要：

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。

  DOI：

  10.1071/ch9901643

文献信息

• STICK, ROBERT V.;TILBROOK, D. MATTHEW G., AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N0, C. 1643-1655
  作者：STICK, ROBERT V.、TILBROOK, D. MATTHEW G.

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic approach to olguine: A model study
  作者：Rosa Ma. Rabanal、Javier Escudero、Manuel Martin-Lomas、Serafin Valverde、Aurea Perales、Jose Fayos

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90754-7

  日期：1985.8
• The Synthesis of Some Octenoses as Potential Precursors to Lincosamine, a Derived Portion of the Antibiotic Lincomycin
  作者：RV Stick、DMG Tilbrook

  DOI：10.1071/ch9901643

  日期：——

  Methyl (E)-2,3-di-O-benzyl-6,7,8-trideoxy-α-D-galacto-oct-6-enopyranoside, a potential precursor to lincosamine, has been prepared from both methyl α-D-galactopyranoside and methyl α-D-glucopyranoside, with the required inversion at C4 in the latter sequence being effected by a conventional oxidation-reduction. As well, (E)-6,7-dideoxy-1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose and (E)- and (Z)-6,7,8- trideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galacto-oct-6-enose have been prepared from 1,2: 3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactose.

  甲基(E)-2,3-二-O-苄基-6,7,8-三脱氧-α-D-半乳糖-辛-6-烯吡喃糖苷是一种潜在的林可胺前体，已从甲基α-D-吡喃半乳糖苷和甲基α-D-吡喃葡萄糖苷中制备出来，后者序列中 C4 所需的反转是通过传统的氧化还原法实现的。此外，(E)-6,7-二脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖和(E)-和(Z)-6,7,8-三脱氧-1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-辛-6-烯糖也是由 1,2:3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖制备的。