1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione | 24438-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
• 英文别名: 1-methyl-3-(1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)-3H-indol-2-one
• CAS: 24438-27-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: JGEOCUVKHMRPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione 在 四氧化锇 、 迭氮酸 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.41h， 生成 di-tert-butyl ((1,1'-dimethyl-2,2'-dioxo-[3,3'-biindoline]-3,3'-diyl)bis(ethane-2,1-diyl))dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 17.0h， 生成 1,1'-dimethyl-[3,3'-biindoline]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  3-酰基-2-Oxindoles的催化脱酰基烷基化（DaA）的发展：中壳基鸟氨酸和相关生物碱的全合成

  摘要：

  我们提出了一种有效的脱酰基烷基化策略，用于在假苄基位置上构筑各种带有2-碳吲哚的全碳季中心。季铵盐和季铵盐的种类繁多的产品

  DOI：

  10.1039/c6cc10228j

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮
• Rapid Oxidation Indoles into 2‐Oxindoles Mediated by PIFA in Combination with <i>n</i> ‐Bu ₄ NCl ⋅ H ₂ O
  作者：Peng Liang、Hang Zhao、Tingting Zhou、Kaiyun Zeng、Wei Jiao、Yang Pan、Yazhou Liu、Dongmei Fang、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.202100234

  日期：2021.7.20

  We report the development of a rapid approach for directly converting indoles into 2-oxindoles promoted by HOCl formed in situ from the combination of (bis(trifluoroacetoxy) iodo)benzene (PIFA) and n-Bu4NCl ⋅ H2O. The procedure is widely functional group tolerant and provides 2-oxindoles in up to 95% yield within 5 min. The potential applications of the developed methodology are demonstrated by the

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。
• Enantioselective construction of vicinal all-carbon quaternary centers via catalytic double asymmetric decarboxylative allylation
  作者：Santanu Ghosh、Subhajit Bhunia、Badrinath N. Kakde、Subhadip De、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3cc49064e

  日期：——

  We report a catalytic stereoconvergent construction of vicinal all-carbon quaternary centers via double stereoablative enantioselective alkylation of a mixture having racemic and meso diastereomers of esters to afford exceptional levels of diastereo- (up to 17 : 1) and enantioselectivity (up to >99% ee). The strategy offers an efficient and general approach to dimeric cyclotryptamine alkaloids sharing

  我们报道了具有酯的外消旋和内消旋非对映异构体的混合物的双立体消光对映选择性烷基化，通过邻位全碳四元中心的催化立体收敛构造，从而提供了非对映异构水平（最高17：1）和对映选择性（最高> 99％ ee）。该策略为二聚环色胺生物碱在六氢吡咯并吲哚啉核心中共享不稳定的C（3a）-C（3a'）sigma键提供了一种有效且通用的方法。
• Ballantine et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4779
  作者：Ballantine et al.

  DOI：——

  日期：——
• BERGMAN J.; CARLSON R.; SJOEBERG B., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1977, 14, NO 7, 1123-1134
  作者：BERGMAN J.、 CARLSON R.、 SJOEBERG B.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图