(2S)-2-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-one | 361531-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S)-2-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-one
• 英文别名: tert-butyl (S)-2-benzyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-benzyl-3-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 361531-81-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: XVHMWLMWXXHGPD-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-one 在 盐酸 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 (2S,3S)-2-benzyl-3-methoxy-3-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ATM KINASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE ATM ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  提供了某些Formula (I)的ATM激酶抑制剂。本文还提供了这些化合物的组合物，以及它们的使用方法。

  公开号：

  WO2021113506A1
• 作为产物：
  描述：

  (2'S)-5-<(1-hydroxy-3-phenyl-2-t-butoxycarbonylamino)-propylidene>-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 (2S)-2-Benzyl-1-(tert-butyloxycarbonyl)pyrrolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design of potential new HIV protease inhibitors: enantioconvergent synthesis of new pyrrolidin-3-ol, and pyrrolidin-3-one peptide conjugates

  摘要：

  新型潜在的HIV蛋白酶抑制剂通过模仿苯丙氨酸-脯氨酸二肽的镜像收敛合成获得，该合成通过Boc(L)Phe或Boc(L)Tyr与syn-2-苯基吡咯烷-3-醇的两种对映体及其相应的吡咯烷-3-酮类似物之间的耦合实现。中间体3-羟基吡咯烷 5a 和 5b 的立体化学和对映体纯度通过1H NMR分析以及对应莫舍酯13a和13b的合成及19F NMR分析进行确认。使用特定的还原实验条件，在活化芳香氨基酸的梅尔德鲁姆酸衍生物上获得对映体纯化合物5a和5b，且实现了100%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b101584m