(R)-methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate | 1295592-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
• 英文别名: methyl (R)-2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate；methyl 2-[(3R)-3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1295592-67-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: SZAVAWPCUWGYBE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(2S)-1-diphenylphosphanyl-3,3-dimethylbutan-2-yl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.17h， 以92%的产率得到(R)-methyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可调节的双功能膦-方酸酰胺促进N-烷基靛红与丙烯酸酯的Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  从廉价且可商购的β-氨基醇中以中等收率合成了一系列高度可调的双功能膦-方酸-甲酰胺H键供体有机催化剂6。催化剂6 F可有效地促进的不对称森田-的Baylis-希尔曼（MBH）反应ñ -烷基靛红与丙烯酸酯在提供良好的产率和对映选择性（高达93％的产率和手性3-取代的3-羟基-2-羟吲哚95％ee），其中具有挑战性的丙烯酸叔丁酯9 d提供了最佳ee迄今为止的价值。此外，该方法已成功地用于手性环状螺吡咯并咪唑恶唑和γ-丁内酯衍生物的合成，而对映选择性不降低。MBH反应的可能机理还通过31 P NMR，ESI-MS和KIE研究进行了研究。KIE实验表明，在丙烯酸酯和膦-方酸酰胺的配合物中亲电添加N-甲基伊斯廷丁是不对称MBH反应的决定速率的步骤。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500110

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of 3-hydroxyl-2-oxindoles via enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of isatins
  作者：Ci-Ci Wang、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.045

  日期：2011.4

  The enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction of acrylates to isatins was investigated for the first time, employing bifunctional phosphinothiourea organocatalysts based on chiral cyclohexane scaffold. The 3-hydroxyl-2-oxindole derivatives were obtained in excellent yields with moderate enantioselectivity (up to 69% ee) in the presence of 10 mol % catalyst 1b.

  首次使用基于手性环己烷骨架的双官能膦硫脲有机催化剂，研究了丙烯酸酯与靛红的对映选择性Morita-Baylis-Hillman反应。在10mol％催化剂1b的存在下，以优异的产率和适度的对映选择性（高达69％ee）获得了3-羟基-2-氧吲哚衍生物。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Axially Chiral 3,3'‐Bisindoles by Direct Coupling of Indole Rings
  作者：Feng‐Tao Sheng、Shuang Yang、Shu‐Fang Wu、Yu‐Chen Zhang、Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.202200327

  日期：2022.9.15

  overall excellent yields (up to 98%) with high enantioselectivities (up to 96 : 4 er). This approach not only has overcome the challenges in constructing axially chiral five-five-membered heterobiaryls, but also represents a new application of the C3-umpolung reactivity of 2-indolylmethanols in asymmetric catalysis. More importantly, this class of axially chiral 3,3'-bisindoles can undergo a variety of

  通过两个吲哚环的直接偶联，设计了一种对映选择性合成轴向手性 3,3'-双吲哚的新策略。该策略利用 2-吲哚甲醇的 C3-umpolung 反应性，使 2-吲哚甲醇与合理设计的 2-取代吲哚发生催化不对称加成反应，从而以优异的产率构建轴向手性 3,3'-双吲哚支架。高达 98%）具有高对映选择性（高达 96 : 4 er）。该方法不仅克服了构建轴向手性五五元杂二芳基化合物的挑战，而且代表了 2-吲哚甲醇的 C3-umpolung 反应性在不对称催化中的新应用。更重要的是，这类轴向手性 3,3'
• 一种轴手性双吲哚催化剂及其合成方法与应用
  申请人：江苏师范大学

  公开号：CN114920775B

  公开（公告）日：2023-08-04

  一种轴手性双吲哚催化剂及其合成方法与应用，化学结构式如式10及式11所示；制备方法包括如下步骤：以吲哚苄胺与2‑吲哚甲醇为原料，在手性磷酸催化剂的催化下搅拌反应，TLC跟踪反应至完全即得式3化合物；以式3化合物以及schwartz试剂为原料，加入四氢呋喃，TLC跟踪反应至结束得到式7化合物；以式7化合物、二氯硫化碳为原料，加入吡啶，TLC跟踪反应至结束，浓缩之后加入二氯甲烷，再加入式8或式9化合物，TLC跟踪反应至结束得到式10或式11化合物。本发明制备的催化剂立体选择性控制较好，催化效果更佳，可应用于不对称MBH反应及[4+2]环化反应中；该方法反应条件温和、成本低，对映选择性高。