3-hydroxy-3-(2-methoxyallyl)-1-methylindolin-2-one | 1290036-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(2-methoxyallyl)-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(2-methoxyprop-2-enyl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1290036-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: NOBRWDLGXOXPCY-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-methoxyallyl)-1-methylindolin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到8b-hydroxy-4-methyl-1,3a,4,8b-tetrahydrocyclopenta[b]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚向1,2-二羰基化合物的催化不对称加成：取代的3-烷基-3-羟基氧吲哚的高对映选择性合成

  摘要：

  熟悉的环：描述了1,2-二羰基化合物（包括靛红，α-酮酸酯和乙二醛衍生物）的高效催化不对称杂烯反应。衍生自1的催化剂体系可用于广泛的底物范围，并以良好的收率和优异的对映选择性获得相应的产物。MS ＝分子筛。

  DOI：

  10.1002/anie.201007145
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2-甲氧基丙烯 在 C₄₃H₆₄N₄O₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到3-hydroxy-3-(2-methoxyallyl)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烷基烯醇醚向1,2-二羰基化合物的催化不对称加成：取代的3-烷基-3-羟基氧吲哚的高对映选择性合成

  摘要：

  熟悉的环：描述了1,2-二羰基化合物（包括靛红，α-酮酸酯和乙二醛衍生物）的高效催化不对称杂烯反应。衍生自1的催化剂体系可用于广泛的底物范围，并以良好的收率和优异的对映选择性获得相应的产物。MS ＝分子筛。

  DOI：

  10.1002/anie.201007145

文献信息

• Catalytic Asymmetric Addition of Alkyl Enol Ethers to 1,2-Dicarbonyl Compounds: Highly Enantioselective Synthesis of Substituted 3-Alkyl-3-Hydroxyoxindoles
  作者：Ke Zheng、Chengkai Yin、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201007145

  日期：2011.3.7

  A familiar ring: An efficient catalytic asymmetric hetero‐ene reaction of 1,2‐dicarbonyl compounds (including isatins, α‐ketoesters, and glyoxal derivatives) is described. The catalyst system derived from 1 can be used for a broad substrate scope and the corresponding products were obtained in good yield and excellent enantioselectivity. M.S.=molecular sieves.

  熟悉的环：描述了1,2-二羰基化合物（包括靛红，α-酮酸酯和乙二醛衍生物）的高效催化不对称杂烯反应。衍生自1的催化剂体系可用于广泛的底物范围，并以良好的收率和优异的对映选择性获得相应的产物。MS ＝分子筛。