2-(7-Ethyl-1-methylindol-3-yl)ethanol | 1368934-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(7-Ethyl-1-methylindol-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(7-ethyl-1-methylindol-3-yl)ethanol
• CAS: 1368934-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: XIYPAPOZECBXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-Ethyl-1-methylindol-3-yl)ethanol 在 sodium azide 、 碘 、 chloramine-B 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以69%的产率得到3a-azido-7-ethyl-8-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  碘催化叠氮/环化级联方法在温和条件下制备 3a-叠氮基呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚

  摘要：

  开发了一种有效且实用的 3a-叠氮呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚方法，该方法涉及碘催化色氨酸和色胺与 NaN3 的叠氮化/环化级联反应。C3-叠氮化产物的进一步转化为精神三嗪的全合成提供了关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700618

文献信息

• Oxazoline-/Copper-Catalyzed Alkoxyl Radical Generation: Solvent-Switched to Access 3a,3a′-Bisfuroindoline and 3-Alkoxyl Furoindoline
  作者：Hai Ren、Jun-Rong Song、Zhi-Yao Li、Wei-Dong Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02394

  日期：2019.9.6

  We report the first example of oxazoline-/copper-catalyzed alcohol oxidation to generate the alkoxyl radical under additive-free conditions. The resulting alkoxyl radical addition to alkene enables useful C-O bond-forming and selective C(sp3)-C(sp3) radical-radical dimerization/radical-trapping reactions, providing direct access to the 3a,3a'-bisfuro[2,3-b]indoline scaffold for the first time and a

  我们报道了在无添加剂条件下恶唑啉/铜催化的醇氧化生成烷氧基自由基的第一个例子。生成的烷氧基自由基加成到烯烃中后，可形成有用的CO键，并选择性地进行C（sp3）-C（sp3）自由基-自由基二聚/自由基捕获反应，从而直接进入3a，3a'-bisfuro [2,3- b]首次使用吲哚啉骨架和高效的多种3-烷氧基呋喃二氢吲哚。
• Highly Diastereoselective and Regioselective Copper-Catalyzed Nitrosoformate Dearomatization Reaction under Aerobic-Oxidation Conditions
  作者：Weibo Yang、Long Huang、Yang Yu、Daniel Pflästerer、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201400321

  日期：2014.4.1

  acylnitroso dearomatization reaction, which expands the traditional acylnitroso ene reaction and acylnitroso Diels–Alder reaction to a new type of transformation, has been developed under aerobic oxidation. Intermolecular and intra‐/intermolecular reaction modes demonstrate an entirely different N‐ or O‐acylnitroso selectivity. Hence, we can utilize this reaction as a highly diastereoselective access to

  在有氧氧化作用下，空前的铜催化酰基亚硝基脱芳香化反应将传统的酰基亚硝基烯反应和酰基亚硝基Diels-Alder反应扩展为新型转化。分子间和分子内/分子间反应模式显示出完全不同的N或O酰基亚硝基选择性。因此，我们可以利用该反应作为非对映选择性地获得一系列新的吡咯并吲哚啉衍生物，这是天然产物合成的重要结构基序。
• Controllable Synthesis of Polyheterocyclic Spirooxindoles and 3,3‐Bistryptophol Oxindoles via Fe(ClO ₄ ) ₃  ⋅ 6H ₂ O‐Promoted Hetero‐Pictet‐Spengler Reaction
  作者：Jun‐Rong Song、Zhi‐Yao Li、Guang‐Di Wang、Ni Zhang、Chao Chen、Juan Chen、Hai Ren、Weidong Pan

  DOI：10.1002/adsc.201901346

  日期：2020.2.6

  hetero‐Pictet‐Spengler reaction has been developed, enabling divergent approaches to plenty of structurally diverse polyheterocyclic spirooxindoles and 3,3‐bistryptophol oxindoles from readily available isatins and substituted aromatic heterocyclic derivatives in up to 98% yield. Mechanistic investigation reveals that the perchloric acid generated upon on hydrolysis of Fe(ClO4)3 ⋅ 6H2O by residual water was the real

  一种高效的Fe（CLO 4）3  ⋅6H 2 O形促进杂的Pictet-Spengler反应已经开发，使发散接近大量结构不同的多杂环spirooxindoles和从容易获得的靛红-3,3- bistryptophol羟吲哚和取代的芳族杂环衍生物的收率高达98％。机理调查表明，对Fe（CLO的水解时所产生的高氯酸4）3  ⋅6H 2由残余水O的实际催化剂。这种转化的合成鲁棒性通过对催化剂的友好，易于处理以及对各种特权杂环骨架的可控制访问来证明。
• 3a，3a ′-双呋喃[2,3-b]吲哚啉类化合物、制备 方法、药物组合物及应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室 （贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN110078749B

  公开（公告）日：2021-01-01

  本发明涉及3a，3a'‑双呋喃[2,3‑b]吲哚啉类化合物、制备方法、药物组合物及应用。该类化合物在有机溶剂中，在金属催化剂和恶唑啉配体的作用下一步反应得到。本发明所提供的化合物对于肿瘤细胞CEM‑C7H2、HEL和K562具有明显的抑制作用，且具有显著生物活性；同时本发明的制备方法反应收率高，适用取代基范围广，操作简单，有望实现工业化应用前景。
• Iodine-Catalyzed Azidation/Cyclization Cascade Approach to 3a-Azidofuroindolines and -pyrroloindolines under Mild Conditions
  作者：Jiajing Guo、Siyu Chen、Jingyuan Liu、Jialiang Guo、Weimin Chen、Qian Cai、Peijun Liu、Pinghua Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700618

  日期：2017.9.1

  An efficient and practical approach to 3a-azidofuroindolines and -pyrroloindolines involving an iodine-catalyzed azidation/cyclization cascade of tryptophols and tryptamines with NaN3 was developed. Further transformation of the C3-azidated product provided a key intermediate for the total synthesis of psychotriasine.

  开发了一种有效且实用的 3a-叠氮呋喃二氢吲哚和 -吡咯并二氢吲哚方法，该方法涉及碘催化色氨酸和色胺与 NaN3 的叠氮化/环化级联反应。C3-叠氮化产物的进一步转化为精神三嗪的全合成提供了关键中间体。