3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1310936-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxy-1-methyl-1,3-dihydroindol-2-one；3-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3-hydroxy-1-methylindol-2-one；3-[(4-chlorophenyl)methyl]-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 1310936-22-1
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₂
• 分子量: 287.746
• InChiKey: VLMIRXHRABOLOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorophenyl)-N-(2-formylphenyl)-N-methylethenesulfonamide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到3-(4-chlorobenzyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂依赖性的Baylis-Hillman反应，用于合成3-苄基-3-羟基羟吲哚和苯并-δ-杜鹃花

  摘要：

  我们已经开发了一种溶剂依赖性的方法，用于制备新型苯并-δ-舒马坦和3-苄基-3-羟基-N-甲基羟吲哚支架。各种3-（甲氧基（苯基）甲基）-1-甲基-1 H-苯并-[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物和3-苄基-3-羟基-1-甲基吲哚-2通过DBU催化的DMF和MeOH中的许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺分别通过DBU催化的Baylis-Hillman反应，以中等至高收率获得了一个。结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。而（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N的反应MeOH中的-甲基-2-苯基乙磺酰胺可能通过分子内Baylis-Hillman /脱水进行，3-羟基-N-甲基羟吲哚似乎是通过分子内Baylis-Hillman / 1,3-H移位/氧化/分子内环化串联序列生成的DMF。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.038

文献信息

• Cp2ZrCl2-induced Reformatsky and Barbier reactions on isatins: an efficient synthesis of 3-substituted-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1002/aoc.1789

  日期：2011.6

  rapid one‐pot process for Reformatsky and Barbier reactions using a catalytic quantity of zirconocene dichloride (Cp2ZrCl2) as a promoter and zinc as a terminal reductant at room temperature in dimethyl formamide was developed. The protocol has wide substrate suitability and afforded the desired 3‐substituted‐3‐hydroxyindolin‐2‐ones from istains in good yields and short reaction time. Copyright © 2011

  开发了一种温和快速的一锅法，用于Reformatsky和Barbier反应，该方法使用催化量的二氯化锆（Cp 2 ZrCl 2）作为促进剂，锌在室温下的二甲基甲酰胺中作为末端还原剂。该方案具有广泛的底物适用性，并从玉米中获得了所需的3-取代-3-羟基吲哚-2-酮，收率高且反应时间短。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Solvent-dependent Baylis–Hillman reactions for the synthesis of 3-benzyl-3-hydroxyoxindoles and benzo-δ-sultams
  作者：Mehdi Ghandi、Shahzad Feizi、Farhood Ziaie、Behrouz Notash

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.038

  日期：2014.4

  We have developed a solvent-dependent method for the preparation of novel benzo-δ-sultam and 3-benzyl-3-hydroxy-N-methyloxindole scaffolds. A variety of 3-(methoxy(phenyl)methyl)-1-methyl-1H-benzo-[c][1,2]thiazine 2,2-dioxides and 3-benzyl-3-hydroxy-1-methylindolin-2-ones were obtained in moderate to high yields via DBU-catalyzed Baylis–Hillman reaction of a number of (E)-N-(2-formylphenyl)-N-meth

  我们已经开发了一种溶剂依赖性的方法，用于制备新型苯并-δ-舒马坦和3-苄基-3-羟基-N-甲基羟吲哚支架。各种3-（甲氧基（苯基）甲基）-1-甲基-1 H-苯并-[ c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物和3-苄基-3-羟基-1-甲基吲哚-2通过DBU催化的DMF和MeOH中的许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺分别通过DBU催化的Baylis-Hillman反应，以中等至高收率获得了一个。结构的证明依赖于分析研究和X射线晶体学。而（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N的反应MeOH中的-甲基-2-苯基乙磺酰胺可能通过分子内Baylis-Hillman /脱水进行，3-羟基-N-甲基羟吲哚似乎是通过分子内Baylis-Hillman / 1,3-H移位/氧化/分子内环化串联序列生成的DMF。