3-(cyclohexylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate | 1441224-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate
• 英文别名: [3-(Cyclohexylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl] benzoate；[3-(cyclohexylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindol-3-yl] benzoate
• CAS: 1441224-55-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₄
• 分子量: 392.455
• InChiKey: UXPNYWGBBXQRDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohexylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  辛硫基氮杂烯丙基烯丙基阳离子与硫叶立德的非对映选择性[3 +1]环化反应：3,3'-螺[β-内酰胺]-吲哚的组装。

  摘要：

  氧吲哚和β-内酰胺类由于其独特的生物学重要性而成为有吸引力的结构基序。然而，以3，3'-螺环支架为特征的两个部分的融合是有机合成中的一项艰巨任务。在本文中，我们设计了一种新型的基于羟吲哚的氮杂氧基烯丙基阳离子合成子，该合成子很容易参与硫基化物的[3 +1]环化反应。利用该方案，可以容易地以理想的非对映选择性轻松地以高达94％的产率生产3,3-螺[β-内酰胺]-吲哚的集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00130
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(cyclohexylcarbamoyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  辛硫基氮杂烯丙基烯丙基阳离子与硫叶立德的非对映选择性[3 +1]环化反应：3,3'-螺[β-内酰胺]-吲哚的组装。

  摘要：

  氧吲哚和β-内酰胺类由于其独特的生物学重要性而成为有吸引力的结构基序。然而，以3，3'-螺环支架为特征的两个部分的融合是有机合成中的一项艰巨任务。在本文中，我们设计了一种新型的基于羟吲哚的氮杂氧基烯丙基阳离子合成子，该合成子很容易参与硫基化物的[3 +1]环化反应。利用该方案，可以容易地以理想的非对映选择性轻松地以高达94％的产率生产3,3-螺[β-内酰胺]-吲哚的集合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00130

文献信息

• Engaging isatins in solvent-free, sterically congested Passerini reaction
  作者：Trinadh Kaicharla、Santhivardhana Reddy Yetra、Tony Roy、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c3gc40454d

  日期：——

  and environmentally-benign protocol for the synthesis of biologically important oxindole derivatives in high yields has been demonstrated by employing isatins as carbonyl compound surrogates in a Passerini reaction carried out under solvent-free conditions. Moreover, electron-deficient phenols can also be used as the acid component in this reaction. In addition, the synthetic utility of the present methodology

  通过在无溶剂条件下进行的Passerini反应中，使用靛红作为羰基化合物替代物，已经证明了以高收率合成生物学上重要的羟吲哚衍生物的简便，原子经济且对环境有益的方案。此外，缺电子的酚也可以用作该反应中的酸组分。此外，本方法的合成效用通过一锅法合成苄基上具有-OH游离基的羟吲哚进行了检验。
• OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160039755A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention discloses oxindole compounds and a single step, one pot reaction for the synthesis of oxindole derivates via a solvent free Passerini reaction of isocyanides, isatins and carboxylic acids.
• US9783496B2
  申请人：——

  公开号：US9783496B2

  公开（公告）日：2017-10-10
• [EN] OXINDOLE COMPOUNDS, SOLVENT-FREE SYNTHESIS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXINDOLE, SYNTHÈSE SANS SOLVANT ET UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014162319A2

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention discloses oxindole compounds and a single step, one pot reaction for the the synthesis of oxindole derivates via a solvent free Passerini reaction of isocyanides, isatins and carboxylic acids.
• Diastereoselective [3 + 1] Cyclization Reaction of Oxindolyl Azaoxyallyl Cations with Sulfur Ylides: Assembly of 3,3′-Spiro[β-lactam]-oxindoles
  作者：Hai-Jun Leng、Qing-Zhu Li、Peng Xiang、Ting Qi、Qing-Song Dai、Zhi-Qiang Jia、Chuan Gou、Xiang Zhang、Jun-Long Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00130

  日期：2021.2.19

  challenging task in organic synthesis. Herein we designed a novel type of oxindole-based azaoxyallyl cation synthons, which could readily participate in the [3 + 1] cyclization with sulfur ylides. With this protocol, a collection of 3,3-spiro[β-lactam]-oxindoles were facilely produced in up to 94% yield with perfect diastereoselectivity.

  氧吲哚和β-内酰胺类由于其独特的生物学重要性而成为有吸引力的结构基序。然而，以3，3'-螺环支架为特征的两个部分的融合是有机合成中的一项艰巨任务。在本文中，我们设计了一种新型的基于羟吲哚的氮杂氧基烯丙基阳离子合成子，该合成子很容易参与硫基化物的[3 +1]环化反应。利用该方案，可以容易地以理想的非对映选择性轻松地以高达94％的产率生产3,3-螺[β-内酰胺]-吲哚的集合。