(3,3-dimethoxy-N-methyl)indoline-2-one | 14271-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3,3-dimethoxy-N-methyl)indoline-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-N-methylisatine；(3,3-dimethoxy-N-methyl)indolin-2-one；N-methyl isatin 3-dimethylketal；3,3-dimethoxy-1-methyl-1,3-dihydro-indol-2-one；1,3-Dihydro-3,3-dimethoxy-1-methyl-2H-indol-2-one；3,3-dimethoxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 14271-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XOEFDMYXHFOWLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  369.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,3-dimethoxy-N-methyl)indoline-2-one 以40的产率得到1-甲基-3-吲唑甲酸
  参考文献：
  名称：

  IN200901669I4

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 以93的产率得到(3,3-dimethoxy-N-methyl)indoline-2-one
  参考文献：
  名称：

  IN200901669I4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Spirocyclic Oxindoles via Prins Cyclizations
  作者：M. Paola Castaldi、Dawn M. Troast、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol901201k

  日期：2009.8.6

  The synthesis of spirocyclic oxindole pyran and oxepene frameworks using highly stereoselective Prins cyclizations of homoallylic and bis-homoallylic alcohols and isatin ketals is described.

  描述了使用高立体选择性 Prins 环化同烯丙基醇和双高烯丙基醇以及靛红缩酮合成螺环 oxindole 吡喃和 oxepene 骨架。
• Synthesis of tricarbonyl(N-methylisatin)chromium(0) and an unanticipated transformation of a N-MEM to a N-MOM group
  作者：Bianka Muschalek、Ingo Weidner、Holger Butenschön

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.02.034

  日期：2007.5

  The synthesis of tricarbonyl(N-methylisatin)chromium(0) (6) was achieved by protection of the keto functionality of the ligand as an acetal followed by complexation with tricarbonyl(naphthalene)chromium(0) and subsequent deprotection with formic acid. In order to obtain a removable substituent at nitrogen, N-methoxyethoxymethyl (N-MEM) substituted isatin 12 was prepared. Upon acetalization with trimethylformiate

  通过保护配体的缩酮作为缩醛的酮官能团，然后与三羰基（萘）铬（0）络合并随后用甲酸脱保护，可以实现三羰基（N-甲基异丁二烯）铬（0）（6）的合成。为了在氮处获得可去除的取代基，制备了N-甲氧基乙氧基甲基（N -MEM）取代的靛红12。在酸性反应条件下，在甲醇中用三甲基甲酸酯缩醛化后，出乎意料地获得了相应的甲氧基甲基（N -MOM）衍生物。通过微波辐射高度加速了这种取代。N -MEM和N的络合-MOM替代的伊斯丁仅提供较差的产率。乙烯基溴化镁在6处的添加不仅发生在酮基上，而且在内酰胺羰基上也发生。在产物的分布高度依赖于反应时间的情况下，在任一羰基官能团上也实现了二乙烯基化。
• Highly Stereoselective Brønsted Acid Catalyzed Synthesis of Spirooxindole Pyrans
  作者：Jingqi Wang、Erika A. Crane、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol200987c

  日期：2011.6.17

  A Bronsted acid-catalyzed Prins-type cyclization sequence to construct spirooxindole pyrans in high yields and excellent diastereoselectivity has been developed. The combination of a beta-hydroxy dioxinone fragment and isatin dimethyl acetal generate oxa-spirooxindoles efficiently. These compounds are diversifiable scaffolds that tap into the rich chemistry of dioxinones.
• Stereocontrolled Synthesis of Spirooxindoles through Lewis Acid-Promoted [5 + 2]-Annulation of Chiral Silyl Alcohols
  作者：Yun Zhang、James S. Panek

  DOI：10.1021/ol901202t

  日期：2009.8.6

  The enantioselective synthesis of stereochemically and structurally diverse spirocyclic oxindoles by [5 + 2]-annulation of chiral crotylsilanes bearing a primary alcohol is described. The annulation products were further elaborated to polycyclic oxindoles by Pd(0) catalysis.