3-(4-((2-bromo-6-methoxy-3-((Z)-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)phenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol | 1448888-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(4-((2-bromo-6-methoxy-3-((Z)-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)phenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-[4-[[2-bromo-6-methoxy-3-[(Z)-4-trimethylsilylbut-2-enyl]phenoxy]methyl]-1,3-benzodioxol-5-yl]prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1448888-97-8
• 化学式: C₂₅H₂₉BrO₅Si
• 分子量: 517.492
• InChiKey: GEXYDXXOJNLJRS-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-((2-bromo-6-methoxy-3-((Z)-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)phenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 methyl 11-methoxy-7-vinyl-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应全合成Linoxepin

  摘要：

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209868
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-6-methoxy-3-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)phenol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基醋酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-(4-((2-bromo-6-methoxy-3-((Z)-4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)phenoxy)methyl)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应全合成Linoxepin

  摘要：

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209868