(11-methoxy-7-((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol | 1448889-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: (11-methoxy-7-((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol
• 英文别名: [14-methoxy-19-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]-6,8,12-trioxapentacyclo[11.7.1.02,10.05,9.017,21]henicosa-1(20),2(10),3,5(9),13,15,17(21)-heptaen-20-yl]methanol
• CAS: 1448889-01-7
• 化学式: C₂₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 436.58
• InChiKey: KCLKQFSENFLOPX-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-6-methoxy-3-(4-(trimethylsilyl)but-2-en-1-yl)phenol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (11-methoxy-7-vinyl-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol 、 (11-methoxy-7-((E)-2-(trimethylsilyl)vinyl)-8,13-dihydro-7H-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-e]naphtho[1,8-bc]oxepin-6-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的多米诺反应全合成Linoxepin

  摘要：

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201209868

文献信息

• Total Synthesis of Linoxepin through a Palladium-Catalyzed Domino Reaction
  作者：Lutz F. Tietze、Svenia-C. Duefert、Jérôme Clerc、Matthias Bischoff、Christian Maaß、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/anie.201209868

  日期：2013.3.11

  Convergent and elegant: Linoxepin (see picture), a new lignan with an unusual oxepin moiety, has been synthesized in only 10 steps. The protecting‐group‐free total synthesis includes a palladium‐ catalyzed Sonogashira reaction and a domino carbopalladation/Heck reaction of an allylsilane.

  融合而优雅：Linoxepin（参见图片）是一种新型的木脂素，具有不同的oxepin部分，仅用10个步骤即可合成。无保护基团的总合成包括钯催化的Sonogashira反应和烯丙基硅烷的多米诺碳巴巴拉定/ Heck反应。