(S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoic acid | 229647-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanoic acid
• CAS: 229647-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RCYRUJBOVGCKGD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-[(E)-2-iodoprop-1-enyl]-1-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propanoyl]-3-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the total synthesis of lankacidins: synthesis of advanced macrocyclic precursors

  摘要：

  The macrocyclic tetraenes 11 and 19, possible precursors of lankacidin C 1, have been prepared using intramolecular Stille reactions to close the macrocyclic rings. The Stille precursor 10 was prepared by stereoselective acylation of the azetidinone 3 using the thioester 7. After reduction and deprotection, cyclisation gave the macrocyclic product 11 in 55% yield. Alternatively, the Boc-protected amino-ester 17 was prepared by ring-opening of the azetidinone, and cyclised to the macrocycle 19 in 48% yield. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02261-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-methoxybenzyloxy)propionic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成新型细菌单糖富马酸。

  摘要：

  核梭菌是一种与各种疾病有关的口腔细菌。作为革兰氏阴性菌，核梭菌的脂多糖（LPS）可能是潜在的致病因子。最近，阐明了核梭状芽胞杆菌菌株25586的LPS中的O-抗原结构，其包含三糖重复单元-（4-β-Nonp5Am-4-α-L-6dAltpNAc3PCho-3-β-D-QuipNAc）-。表征为5-乙酰氨基-3,5,9-三苯氧基-L-甘油-L-葡萄糖-非-2-磺酸的壬二酸（命名为fusaminic acid）和2-乙酰氨基-2,6-dideoxy-L -altrose是分离的新型单糖。在本文中，我们报道了5-N-乙酰基次品酸和硫代糖苷衍生物的从头合成，以进一步研究壬二酸对细菌发病的生物学意义。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0170-3

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS D'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019136112A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The present invention provides a compound of formula (II): an inhibitor of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases. Its prodrugs are disclosed.

  本发明提供了一种化合物，其化学式为(II)：一种吲哌酮胺2,3-二氧化酶（IDO）抑制剂，可用作治疗增生性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。其前药也已被披露。
• A Stereocontrolled Annulation of the Taccalonolide Epoxy Lactone onto the Molecular Framework of <i>trans</i>-Androsterone
  作者：Jakob Danielsson、Diana X. Sun、Xiao-Yang Chen、April L. Risinger、Susan L. Mooberry、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02349

  日期：2017.9.15

  scalable route to the taccalonolide skeleton starting from trans-androsterone is presented. The synthesis features a cyclic hydroboration carbonylation reaction, which effectively establishes the trans-hydrindane DE ring junction in a remarkable annulation reaction, as well as a Claisen rearrangement and a catalytic Ullmann-type cyclization. This work is part of a larger effort to uncover new clinical

  提出了从反式-雄甾烷酮到他克洛内酯骨架的稳健且可扩展的途径。该合成具有循环氢硼化羰基化反应的功能，该环化硼氢化羰基化反应可在显着的环空反应中有效地建立反式-氢化DE环连接，以及克莱森重排和催化的乌尔曼型环化反应。这项工作是通过化学合成的进展，从他卡洛洛利类抗癌药中发现新的临床候选药物的更大努力的一部分。
• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B: Studies on the Macro-Ring Closure Strategy
  作者：Seung-Mann Paek、Hwayoung Yun、Nam-Jung Kim、Jong-Wha Jung、Dong-Jo Chang、Sujin Lee、Jakyung Yoo、Hyun-Ju Park、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/jo8016692

  日期：2009.1.16

  Highly concise syntheses of (+)-macrosphelides A and B were accomplished in this study. The key feature of our synthetic route involved the direct three-carbon homologation of the readily available Weinreb amide 6 by the addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent and facile construction of the 16-membered macrolide skeleton of macrosphelides via an intramolecular nitrile oxide−olefin cycloaddition

  在这项研究中完成了（+）-大环内酯A和B的高度简洁的合成。我们合成路线的关键特征包括通过添加反式-乙烯基酯阴离子等价物和易于构建的Weinreb酰胺6的直接三碳同系物，以及通过分子内一氧化氮轻松构建大分子内酯的16元大环内酯骨架的方法-烯烃环加成。大衍生物A和B的合成分别以30％和20％的总产率完成。本文描述了我们合成的细节。
• Concise Syntheses of (+)-Macrosphelides A and B
  作者：Seung-Mann Paek、Seung-Yong Seo、Seok-Ho Kim、Jong-Wha Jung、Yong-Sil Lee、Jae-Kyung Jung、Young-Ger Suh

  DOI：10.1021/ol0508429

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Unified and highly convergent total syntheses of (+)-macrosphelides A and B are described. Key features of the syntheses include (1) concise synthesis of the optically active delta-hydroxy-gamma-keto alpha,beta-unsaturated acid fragment via the direct addition of a trans-vinylogous ester anion equivalent to the readily available Weinreb amide and (2) facile construction of the

  [反应：请参见文字]。描述了（+）-大环内酯A和B的统一且高度收敛的总合成。合成的关键特征包括（1）通过直接添加与容易获得的Weinreb酰胺相当的反式-乙烯基酯阴离子来简并合成旋光性δ-羟基-γ-酮基α，β-不饱和酸片段和（2 ）通过分子内腈氧化环加成（INOC）方便地构建大环内酯系列的16元大环内酯核。
• Synthesis of macrocyclic precursors of lankacidins using Stille reactions of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and related compounds for ring closure
  作者：Christopher T. Brain、Anqi Chen、Adam Nelson、Nongluk Tanikkul、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.129

  日期：2010.8

  In the context of a proposed total synthesis of lankacidins, the synthesis of 4-(2-iodo-alkenyl)azetidinones and their participation in Stille coupling reactions have been investigated. 1-tert-Butyldimethylsilyl-4-(2-iodoethenyl)azetidinone was found to undergo a Stille coupling reaction with a 3-hydroxy-1-tributylstannylhepta-1,5-diene to give an acceptable yield of the corresponding conjugated diene

  在拟议的lankacidins的全合成中，对4-（2-碘-烯基）氮杂环丁酮的合成及其在Stille偶联反应中的参与进行了研究。发现1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-（2-碘乙烯基）氮杂环丁酮与3-羟基-1-三丁基锡烷基庚基-1,5-二烯进行Stille偶联反应，得到可接受的相应共轭二烯收率，但类似与3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-三丁基锡烷基庚-1,5-二烯的反应不成功。还发现一系列4-[（（E）-2-碘丙-1-烯基]氮杂环丁酮，开环酯和内酯与3-三丁基锡烷基丙-2-烯醇进行Stille反应，尽管产率不同。甲基（2 R，3 R，5 S）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-甲基-5-（2-三甲基甲硅烷基乙氧基）甲氧基-6-氧己酸酯，（3 R，4 S）-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-4-[[ E）-2-碘丙-1-基] -3-甲基氮杂环丁烷-2-one和（5 S，2 E，6 E）-5-叔然后研究了丁基丁基