2,3,4-trimethyl-3-penten-2-ol | 72486-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-trimethyl-3-penten-2-ol
• 英文别名: 2,3,4-Trimethylpent-3-en-2-ol
• CAS: 72486-21-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: OXCMNDCOGRIXIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-39 °C
• 沸点：
  55-57 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethyl-3-penten-2-ol 在 potassium permanganate 作用下， 生成 Pentamethylglycerin
  参考文献：
  名称：

  Henry-Basch; Freon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1959, vol. 248, p. 1675

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基-3-戊烯-2-酮 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2,3,4-trimethyl-3-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Me5Cu3Li2: a reagent for conjugate methylation of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a013

文献信息

• Synthetic, structural and PE spectroscopic studies on bis(pentadienyl) compounds of iron, ruthenium and osmium. The role of the heavy metal
  作者：Lothar Stahl、Huairang Ma、Richard D. Ernst、Isabella Hyla-Kryspin、Rolf Gleiter、Manfred L. Ziegler

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80161-4

  日期：1987.6

  The syntheses of bis(2,3,4-trimethylpentadienyl)iron and bis(2,4-dimethylpentadienyl)osmium are reported, as well as their variable temperature NMR behaviour and a single-crystal X-ray diffraction study for the latter compound. All data indicate that these complexes adopt a gauche-eclipsed conformation in the ground state. Photoelectron spectra have also been obtained for these complexes, and suggest

  报道了双（2,3,4-三甲基戊二烯基）铁和双（2,4-二甲基戊二烯基）os的合成，以及它们的变温NMR行为和后一种化合物的单晶X射线衍射研究。所有的数据表明，这些配合采用笨拙-eclipsed构象在地下状态。这些配合物还获得了光电子能谱，表明双（戊二烯基）铁配合物的自由基阳离子与钌和的对应物显着不同。
• Selenium stabilized carbanions. .alpha.-Lithio selenoxides as reagents for the synthesis of olefins, allyl alcohols, and dienes
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah、Flora Chow

  DOI：10.1021/ja00516a026

  日期：1979.10

  Techniques for the preparation of a-lithio selenoxides have been developed. These reagents react cleanly with most aldehydes and ketones to give 0-hydroxy selenoxides, which can be thermolyzed to allyl alcohols or reduced to hI result of the limited acidifying power of the phenylseleno group, and the propensity of selenides to be fragmented upon treatment with powerful metalating agents. The substantially

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。
• Etude des petits cycles—XLIII
  作者：A. Lechevallier、F. Huet、J.M. Conia

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91581-9

  日期：1983.1

  α-cyclopropylidene carbinols (the 1,2-addition product). Addition of methyl-lithium and lithium dimethylcuprate lead to the expected 1,2- and 1,4-addition products, respectively. The comparison of these results and those corresponding to α-isopropylidene-ketones confirms the higher tendency of α-cyclopropylidene-ketones to give 1,4-addition products; the measurement of polarographic reduction potentials confirms

  α-环亚丙基酮和醛对在酸性或碱性介质，水和盐酸中的1,4-加成甲醇显示高反应活性，从而生成α-（1-甲氧基环丙基）酮和醛α-（1-羟基环丙基）酮和α -（1-氯环丙基）酮和醛。α-环亚丙基-酮与格氏试剂的反应除α-环亚丙基-甲醇（1,2-加成产物）外，主要产生α-环丙基酮（1,4-加成产物）。甲基锂和二甲基二甲基锂锂的加入分别导致了预期的1,2-和1,4-加成产物。将这些结果与对应于α-异亚丙基-酮的结果进行比较，证实了α-环亚丙基-酮产生1,4-加成产物的趋势更高；极谱还原电位的测量结果证实了这一点，在某些情况下，这种差异。HOBr（NBS，DMSO，H2 O）与α-环亚丙基酮一起生成α-羟基β-溴代酮，而相应的α-异亚丙基酮则生成β-羟基α-溴代酮。
• Cyclopropanation Process
  申请人：Schroder Fridtjof

  公开号：US20110124924A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  A method for the preparation of cyclopropyl carbinols by cyclopropanation of unsaturated alcoholates, utilising a reagent system selected from (A) magnesium metal and dibromomethane, and (B) dibromomethane and a tertiary Grignard reagent, the reaction being carried out in the presence of an ether solvent. The process is useful, for example, for the preparation of ingredients for the flavour and fragrance industry.

  一种制备环丙基醇的方法，通过环丙烷化不饱和醇酸盐，利用从（A）镁金属和二溴甲烷，以及（B）二溴甲烷和三级格氏试剂中选择的试剂体系，反应在醚溶剂存在下进行。该过程可用于制备香料和香精行业的原料。
• Novel organic peroxides and their use in the preparation of epoxide groups containing (co)polymers
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0273990B1

  公开（公告）日：1991-09-18