6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-甲醛 | 83390-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-甲醛
• 英文名称: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 83390-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: UGAAVTXCQWSECT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过螺环合成三环螺二烯酮；芳香酶抑制剂合成方法

  摘要：

  描述了开发潜在芳香化酶抑制剂所需的标题环系统的新方法。酰氯（6）和（12）与炔烃进行不寻常的加成环化反应，并受到氯化铝的催化，生成三环螺二烯酮（7）和（13）。

  DOI：

  10.1039/c39900000518
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-2-methoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 magnesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-甲氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Mandal, Asok N.; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, Swadesh R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2856 - 2876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Oxidative Coupling of Carboxylic Acids to α-Branched Aldehydes
  作者：Lars A. Leth、Line Næsborg、Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Henriette N. Tobiesen、Marc V. Iversen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jacs.8b07394

  日期：2018.10.10

  organocatalysis is proposed to account for the coupling of carboxylic acids to α-branched aldehydes by combining primary amine catalysis and an oxidant. The developed methodology is an enantioselective α-coupling of aromatic and aliphatic carboxylic acids to α-branched aldehydes and proceeds in high yields (up to 97%) and for most examples good enantioselectivities (up to 92% ee). On the basis of experimental and

  提出了一种新的有机催化反应性，以通过将伯胺催化和氧化剂结合来解释羧酸与 α-支化醛的偶联。开发的方法是芳香族和脂肪族羧酸与 α-支化醛的对映选择性 α-偶联，并且以高产率（高达 97%）进行，并且在大多数示例中具有良好的对映选择性（高达 92% ee）。在实验和机械观察的基础上，讨论了伯胺催化剂的作用。
• A novel double Friedel-Crafts reaction: A new entry into bicyclo[3.2.2]nonane system
  作者：Panicker Bijoy、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76902-4

  日期：1994.5

  A novel synthesis of dibenzobicyclo[3.2.2]nonane systems is described through a double Friedel-Crafts reaction.

  通过双重Friedel-Crafts反应描述了二苯并双环[3.2.2]壬烷体系的新型合成。
• Electroreductive formylation of activated alcohols<i>via</i>radical–polar crossover
  作者：Jungtaek Kang、Heyjin Cho、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1039/d3cc01529g

  日期：——

  The direct synthesis of sterically hindered aldehydes is highly challenging. Herein, we report a direct approach to generate such compounds via electroreductive cleavage of the C(sp3)–O bond of activated alcohols. Under the established reaction conditions, benzylic radical intermediates were efficiently generated. A subsequent radical–polar crossover generated carbanions that further reacted with N

  空间位阻醛的直接合成极具挑战性。在此，我们报告了一种通过活化醇的 C(sp 3 )–O 键的电还原裂解生成此类化合物的直接方法。在既定的反应条件下，有效地生成了苄基自由基中间体。随后的自由基-极性交叉产生的碳负离子进一步与N , N-二甲基甲酰胺反应，形成各种具有叔或季苄基碳中心的醛。还证明了克级合成的可行性。该反应也在一个简单的未分隔电池中进行，避免使用任何过渡金属催化剂、有毒气体和还原剂。
• Unusual Single Electron Transfer Reactions between Alkenes and Iodine Electrophiles^†
  作者：Zhengzhao Lou、Jingyu Hu、Chuanfa Ni、Xiu Wang、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/cjoc.202300611

  日期：2024.3

  electron transfer (SET) process occurs between these two reactants by forming an electron-donor acceptor complex. Not only does this unusual single electron transfer reaction between an alkene and NIS add fundamentally important knowledge to organic chemistry, it also provides a valuable synthetic method as the new SET reaction mode with opposite regioselectivity as compared with the traditional ionic mode

  烯烃与亲电子试剂的亲电加成已在有机合成中得到广泛研究和应用。有机化学教科书将烯烃和碘亲电试剂（例如元素碘和N-碘代琥珀酰亚胺（NIS））之间的经典反应描述为典型的离子反应，其中形成碘鎓离子，然后受到亲核试剂的攻击。然而，在本文中，我们报告了烯烃和 NIS 之间一种新的、不寻常的反应模式；也就是说，通过形成电子供体受体复合物，在这两种反应物之间发生单电子转移（SET）过程。烯烃和NIS之间这种不寻常的单电子转移反应不仅为有机化学增添了极其重要的知识，而且还提供了一种有价值的合成方法，作为与传统离子模式相比具有相反区域选择性的新SET反应模式。
• Regiocontrol in the rhodium (II) catalysed reactions of 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl diazomethyl ketones: Potential applications to the synthesis of Galbulimima alkaloids
  作者：Lewis N. Mander、Adam P. Wells

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01252-5

  日期：1997.8

  The selectivity of diazoketone derived rhodium-carbenoid insertions into aromatic and aliphatic C-H bonds has been shown to be sensitive to the total steric environment of the participating groups and may be controlled by varying the steric bulk of the ligands on rhodium. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.