6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonyl chloride | 128237-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoyl chloride；(+/-)-6-Methoxy-1.2.3-4-tetrahydro-naphtoesaeure-(1)-chlorid；6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-[1]naphthoylchlorid；6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxylic acid chloride
• CAS: 128237-15-0
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO₂
• 分子量: 224.687
• InChiKey: KNKSFRWNQPBXRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonyl chloride 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-ketene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pericyclic Cascade Approach to Spirocyclic Oxindoles

  摘要：

  The reaction of chiral N-arylnitrones with carbocyclic alkylarylketenes generates spirocyclic oxindoles in good yields and with excellent levels of enantioselectivity (90-99% ee) via a pericyclic cascade process.

  DOI：

  10.1021/ol300982f
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 chromium(VI) oxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过螺环合成三环螺二烯酮；芳香酶抑制剂合成方法

  摘要：

  描述了开发潜在芳香化酶抑制剂所需的标题环系统的新方法。酰氯（6）和（12）与炔烃进行不寻常的加成环化反应，并受到氯化铝的催化，生成三环螺二烯酮（7）和（13）。

  DOI：

  10.1039/c39900000518

文献信息

• Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles by Palladium-Catalyzed Asymmetric Intramolecular α-Arylation of Amides: Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Dmitry Katayev、Yi-Xia Jia、Akhilesh K. Sharma、Dipshikha Banerjee、Céline Besnard、Raghavan B. Sunoj、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/chem.201301572

  日期：2013.9.2

  their performance is compared. One of them, L8, containing a tBu and a 1‐naphthyl group at the stereogenic centre, proved superior and was very efficient in the asymmetric synthesis of fifteen new spiro‐oxindoles and three azaspiro‐oxindoles often in high yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 97 % ee; ee=enantiomeric excess). Three palladacycle intermediates resulting from the oxidative addition

  掺有手性N-杂环卡宾（NHC）配体的钯配合物催化酰胺的不对称分子内α-芳基化反应，生成3,3-二取代的羟吲哚。已经进行了全面的DFT研究，以深入了解这种转变的机制。氧化添加被证明是决定速率的，还原消除是对映选择性的决定。详细介绍了七个新的NHC配体的合成，并比较了它们的性能。其中之一，L8，在立体异构中心含有一个t Bu和一个1-萘基，被证明是优越的，并且在不对称合成15个新的螺-氧杂吲哚和3个氮杂-螺氧杂吲哚中通常非常高的收率（高达99） ％）和对映选择性（高达97％  ee; ee =对映体过量）。分离并氧化了[Pd（NHC）]到芳基卤化物键中形成的三种palladacycle中间体，并对其结构进行了表征（X射线）。使用这些中间体作为催化剂，表明烯烃添加剂在增加周转次数和频率中起着重要的作用。
• Some Naphthalene Analogs of Desoxycorticosterone
  作者：Charles C. Price、Herman I. Enos、William Kaplan

  DOI：10.1021/ja01202a006

  日期：1947.10
• Boyle, F. Thomas; Hares, Owen; Matusiak, Zbigniew S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 18, p. 2707 - 2711
  作者：Boyle, F. Thomas、Hares, Owen、Matusiak, Zbigniew S.、Li, Warren、Whiting, Donald A.

  DOI：——

  日期：——
• CLARK, ROBIN D.;BERGER, JACOB;WEINHARDT, KLAUS K.
  作者：CLARK, ROBIN D.、BERGER, JACOB、WEINHARDT, KLAUS K.

  DOI：——

  日期：——
• US4957914A
  申请人：——

  公开号：US4957914A

  公开（公告）日：1990-09-18