6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde | 120316-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 120316-29-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: MEVQFORNAJNPRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde 在 dirhodium tetraacetate 草酰氯 、 铬酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-Methoxy-8a-(2-methylpropyl)-2,6,7,8-tetrahydroacenaphthylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrol in the rhodium (II) catalysed reactions of 1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl diazomethyl ketones: Potential applications to the synthesis of Galbulimima alkaloids

  摘要：

  The selectivity of diazoketone derived rhodium-carbenoid insertions into aromatic and aliphatic C-H bonds has been shown to be sensitive to the total steric environment of the participating groups and may be controlled by varying the steric bulk of the ligands on rhodium. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01252-5
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogensulfate 、 水 、 溴 、 magnesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.05h， 生成 6-methoxy-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Mandal, Asok N.; Bhattacharya, Sudin; Raychaudhuri, Swadesh R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 11, p. 2856 - 2876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to Benzylic Quaternary Carbons from Aromatic Ketones
  作者：You Li、Jingpeng Han、Han Luo、Qiaoyu An、Xiao-Ping Cao、Baosheng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02204

  日期：2019.8.2

  constructing all-carbon quaternary structural units from aryl ketones, revealing that the entire process involves three consecutive chemical events, namely nucleophilic addition, Meinwald 1,2-hydrogen migration, and alkylation. Interestingly, dimerization of acetophenones results in formation of 2,4-diarylfurans under the employed conditions rather than the quaternary carbon products.

  在生物分子和药物中普遍存在的苄基全碳四元立体中心的构建是具有高度实际意义的任务。在这里，我们公开了一种由芳基酮构建全碳四元结构单元的高效一锅法，揭示了整个过程涉及三个连续的化学事件，即亲核加成，Meinwald 1,2-氢迁移和烷基化。有趣的是，在所采用的条件下，苯乙酮的二聚作用导致形成2，4-二芳基呋喃，而不是季碳产物。
• A novel double Friedel-Crafts reaction: A new entry into bicyclo[3.2.2]nonane system
  作者：Panicker Bijoy、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76902-4

  日期：1994.5

  A novel synthesis of dibenzobicyclo[3.2.2]nonane systems is described through a double Friedel-Crafts reaction.

  通过双重Friedel-Crafts反应描述了二苯并双环[3.2.2]壬烷体系的新型合成。
• An interesting ring contraction of a class of bromohydrins and trans-dibromides
  作者：S. Bhattacharya、A.N. Mandal、S.R. Ray Chaudhuri、A. Chatterjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81350-2

  日期：1984.1
• MANDAL, ASOK N.;BHATTACHARYA, SUDIN;RAYCHAUDHURI, SWADESH R.;CHATTERJEE, +
  作者：MANDAL, ASOK N.、BHATTACHARYA, SUDIN、RAYCHAUDHURI, SWADESH R.、CHATTERJEE, +

  DOI：——

  日期：——
• BHATTACHARYA, S.;MANDAL, A. N.;RAY, CHAUDHURI, S. R.;CHATTERJEE, A., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 28, 3007-3010
  作者：BHATTACHARYA, S.、MANDAL, A. N.、RAY, CHAUDHURI, S. R.、CHATTERJEE, A.

  DOI：——

  日期：——