2-methyl-5-phenoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 828277-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methyl-5-phenoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: Isoquinoline, 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-2-methyl-5-phenoxy-；2-methyl-5-phenoxy-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 828277-25-4
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: GOFGHFURVDUNAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-异喹啉醇,1,2,3,4,5,6,7,8-八氢-2-甲基- 、 苯酚 在 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-methyl-5-phenoxy-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成吗啡片段的反式和顺式-八氢-1 H-苯并[4,5]呋喃[3,2- e ]异喹啉

  摘要：

  已开发了吗啡ACNO部分结构的立体选择性合成方法。钯催化氨基甲酸酯2的环化反应，得到四环（ACNO）3-乙氧基羰基-9-甲氧基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（14） ; 在相同反应条件下处理5-（2-溴-6-甲氧基苯氧基）-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（8），得到8a-（2-羟基3-甲氧基苯基）-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢异喹啉（11）通过不寻常的克莱森重排。9-甲氧基-3-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（7）中的溶液成功转化到反式-octahydroisoquinoline 3和CIS -octahydroisoquinoline 4经由在PtO的催化加氢2和化学还原与酸性的NaBH 4，分别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.067

文献信息

• Stereoselective synthesis of morphine fragments trans- and cis-octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinolines
  作者：Ling-Wei Hsin、Li-Te Chang、Chien-Wei Chen、Chia-Huei Hsu、Hung-Wei Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.067

  日期：2005.1

  8a-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2,3,4,6,7,8,8a-octahydroisoquinoline (11) via an unusual Claisen rearrangement. 9-Methoxy-3-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline (7) was successfully transformed to trans-octahydroisoquinoline 3 and cis-octahydroisoquinoline 4 via catalytical hydrogenation over PtO2 and chemical reduction with acidic NaBH4, respectively.

  已开发了吗啡ACNO部分结构的立体选择性合成方法。钯催化氨基甲酸酯2的环化反应，得到四环（ACNO）3-乙氧基羰基-9-甲氧基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（14） ; 在相同反应条件下处理5-（2-溴-6-甲氧基苯氧基）-2-甲基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉（8），得到8a-（2-羟基3-甲氧基苯基）-1,2,3,4,6,7,8,8a-八氢异喹啉（11）通过不寻常的克莱森重排。9-甲氧基-3-甲基-2,3,5,6,7,7a-六氢-1 H-苯并呋喃[3,2- e ]异喹啉（7）中的溶液成功转化到反式-octahydroisoquinoline 3和CIS -octahydroisoquinoline 4经由在PtO的催化加氢2和化学还原与酸性的NaBH 4，分别。