4-[(4-Hydroxyphenyl)iminomethyl]benzonitrile | 32327-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Hydroxyphenyl)iminomethyl]benzonitrile
• CAS: 32327-66-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• 分子量: 222.246
• InChiKey: MGEDKCICRNDLEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Hydroxyphenyl)iminomethyl]benzonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(4-cyanobenzyl)-2,7-dioxo-1-azaspiro[3.5]nona-5,8-diene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过N-（对-羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，全面合成4-spiro-β-lactam-3腈。

  摘要：

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.008
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯酚 、 4-氰基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[(4-Hydroxyphenyl)iminomethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  取代基对超分子体系紫外光谱的影响：带有羟基的双芳基席夫碱的银纳米粒子

  摘要：

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-

  DOI：

  10.1002/poc.3910

文献信息

• Effect of substituents on the UV spectra of supermolecular system: Silver nanoparticles with bi-aryl Schiff bases containing hydroxyl
  作者：Chao-Tun Cao、Shimao Cheng、Jingyuan Zhang、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3910

  日期：2019.3

  Effect of substituents on the ultraviolet (UV) spectra of supermolecular system involving silver nanoparticles (AgNPs) and Schiff bases was investigated. AgNPs and 49 samples of model compounds (MC), bi‐aryl Schiff bases containing hydroxyl (XBAY, involving 4‐OHArCHNArY, 2‐OHArCHNArY, XArCHNAr‐4′‐OH, and XArCHNAr‐2′‐OH), were synthesized. The size of AgNPs was characterized by transmission electron

  研究了取代基对涉及银纳米颗粒（AgNPs）和席夫碱的超分子体系的紫外（UV）光谱的影响。AgNP和49种模型化合物（MC），含羟基的双芳基席夫碱（XBAY，涉及4-OHArCHNArY，2-OHArCHNArY，XArCHNAr-4'-OH和XArCHNAr-2' -OH），是合成的。用透射电子显微镜（TEM）表征AgNPs的大小，并分别测量AgNPs，XBAYs和MC-AgNPs混合溶液的紫外吸收光谱。结果表明：（1）由于MC分子在AgNPs表面的分布，MC-AgNPs溶液中AgNPs的尺寸大于AgNPs溶液中的AgNPs的尺寸；（2）XBAYs的紫外线吸收波长随着AgNPs的作用而变化，并且它们的波长偏移在XBAY和MC‐AgNPs溶液之间存在局限性；WSL）受取代基X和Y和羟基OH的位置的影响。波数Δν WSL λ的WSL可以通过采用激发态取代基常数被量化的取代基的哈米特和常数σX和Y与4-OH，4'-
• Abnormal effect of hydroxyl on the longest wavelength maximum in ultraviolet absorption spectra for bis-aryl Schiff bases
  作者：Chao-Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3672

  日期：2017.10

  4‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐4′, and the second set consists of 2‐HOArCH=NArY and XArCH=NArOH‐2′. Their ultraviolet absorption spectra were measured and investigated. A very interesting phenomenon was observed by analyzing their wave number νmax (cm−1) of longest wavelength maximum λmax (nm) of ultraviolet. Compared with the change regularity of the νmax of XArCH=NArY (where the X and Y excluded OH), the

  合成了两组包含4（或4'）-OH和2（或2'）-OH的双芳基席夫碱。第一组由4-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-4'组成，第二组由2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'组成。测量并研究了它们的紫外线吸收光谱。通过分析它们的紫外线的最长波长最大值λmax（nm）的波数νmax（cm -1），观察到非常有趣的现象。与XArCH = NArY的νmax的变化规律相比（X和Y排除了OH），4'-位置羟基（4'-OH）和2'-位置羟基（2'-OH）具有异常的性能。详细信息如下：4'-OH对νmax产生额外的红移XArCH = NArOH-2'（λmax减小）的最大值，而2'-OH对XArCH = NArOH-2'的νmax贡献了额外的蓝移（λmax减小）。此外，对于2-HOArCH = NArY和XArCH = NArOH-2'，所有2-OH和2'-
• New (-)-menthol-based blue phase liquid crystals with different polar substituents in the terminal group: Synthesis, mesophase behaviors, and DFT calculations
  作者：Zhi-Yuan Han、Shi-Qian Kun、Jing-Tian Kang、Ying-Gang Jia

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133147

  日期：2022.9

  Eight novel Schiff base ester chiral liquid crystals, MtLC-X (X: -OCH3, -CH3, -F, -H, -CF3, -OCF3, -NO2, -CN), were successfully synthesized and analyzed for their mesophase formation and stability. Each of them was attached to the end of (-)-menthol as a chiral group, and the other end of these molecules was connected with different polar substituent X. The chemical structures of the prepared compounds

  成功合成并分析了8种新型席夫碱酯手性液晶MtLC-X（X：-OCH 3、-CH 3、-F、-H、-CF 3、-OCF 3、-NO 2、-CN）因为它们的中间相形成和稳定性。它们中的每一个都作为手性基团连接到(-)-薄荷醇的末端，并且这些分子的另一端与不同的极性取代基X连接。所制备化合物的化学结构通过FT-IR、1 H NMR 和13进行了表征C核磁共振。结合差示扫描量热仪 (DSC)、偏光显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 测量，系统地研究了介晶性质的表征。通过紫外-可见光谱研究光物理性质。除了 H 衍生物 MtLC H 之外，所有制备的 CLC 都是介晶的，表现出 N* 和/或 S A * 中间相。结果表明，中间相的介晶行为和透明点（Tc）与极化率各向异性（Δα）有很好的相关性。
• Additional effect of para‐hydroxyl on the reduction potentials of the<i>N</i>‐benzylidenebenzenamines
  作者：Chao‐Tun Cao、Wei Zhou、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.4028

  日期：2020.3

  (abbreviated as 4‐OHBAY or XBAOH‐4′) were synthesized, and their ERed values were measured. Then, 127 compounds were taken as a complicated ERed data set, which involved 28 compounds (4‐OHBAY and XBAOH‐4′) of this work and 99 compounds XBAY reported by Luo. Based on these data ERed set, through a quantitative regression analysis method and comparison of the factors affecting the ERed, the following results

  双取代N-亚苄基苯甲胺XArCHNArY（缩写为XBAY）的还原电势E Red是分子中最低能量未占据分子轨道（LUMO）的电子接受能力的量度，这与取代基的电子效应密切相关分子中的X和Y。罗，王和袁报道的XBAY的E Red以前的研究都没有涉及这些含羟基的分子。在这项工作中，合成了28个含对羟基的二取代N-亚苄基苯甲胺（缩写为4-OHBAY或XBAOH-4'）样品，并测量了其E Red值。然后，将127种化合物E Red数据集，涉及这项工作的28种化合物（4-OHBAY和XBAOH-4'）和Luo报告的99种化合物XBAY。根据这些数据E Red集，通过定量回归分析方法并比较影响E Red的因素，可获得以下结果：（a）由于酚羟基OH可以解离H +形成酚氧阴离子，因此变化的规律性ë红化合物4- OHBAY和XBAOH -4'是从稍微不同的Ë红XBAY的化合物没有羟基OH。也就是说，羟基OH对E
• Versatile synthesis of 4-spiro-β-lactam-3-carbonitriles via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides
  作者：Hassane Abdellaoui、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.008

  日期：2014.7

  yields via the intramolecular nucleophilic cyclization of N-(p-hydroxyphenyl)cyanoacetamides with iodobenzene diacetate (IBD) as oxidant and potassium hydroxide as base. Acetic 4-spiro-cyclohexadienonyl-β-lactam-3-carbimidic anhydrides were obtained when organic base triethylamine was applied instead of potassium hydroxide. The mechanisms of the intramolecular nucleophilic cyclization and formation

  一系列4-螺环己二酮基-β-内酰胺-3-腈，2,7-二氧代-1-氮杂螺[3.5] nona-5,8-二烯-3-腈的合成通过令人满意的至优异的收率。N-（对羟基苯基）氰基乙酰胺的分子内亲核环化反应，以碘化苯二乙酸酯（IBD）为氧化剂，氢氧化钾为碱。当使用有机碱三乙胺代替氢氧化钾时，获得了乙酸4-螺环-环己二烯酰基-β-内酰胺-3-碳二酸酐。提出了分子内亲核环化和乙酸β-内酰胺-3-碳二酸酐的形成机理。环化是亲核ipso的序列加成和氧化脱芳香化作用。乙氨基乙二酸酐的形成是腈中的一种酸催化的乙酸酯。