methyl 4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate | 944164-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate
• 英文别名: methyl 3-nitro-4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate；methyl 4-((5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino)-3-nitrobenzoate
• CAS: 944164-50-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₄
• 分子量: 276.252
• InChiKey: WLTOCHUUCWQCFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到methyl 3-amino-4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-吡唑-3-基苯并咪唑的溶液相和固相合成

  摘要：

  报道了从 4-fluoro-3-nitrobenzoate 衍生物和 5(3)-amino-3(5)-submitted-1 H-pyrazoles 轻松溶液和固相合成 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles。关键步骤是活化的氟被吡唑环的环外氨基意外亲核芳族置换，产生 4-吡唑基氨基-3-硝基苯甲酸酯衍生物，这些衍生物很容易在非常高的条件下转化为相应的 1-吡唑-3-基苯并咪唑。孤立的产量。这些新方法对于生成苯并咪唑的各种 1-杂芳基衍生物库非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032030
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-甲基吡唑 、 4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到methyl 4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  1-吡唑-3-基苯并咪唑的溶液相和固相合成

  摘要：

  报道了从 4-fluoro-3-nitrobenzoate 衍生物和 5(3)-amino-3(5)-submitted-1 H-pyrazoles 轻松溶液和固相合成 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles。关键步骤是活化的氟被吡唑环的环外氨基意外亲核芳族置换，产生 4-吡唑基氨基-3-硝基苯甲酸酯衍生物，这些衍生物很容易在非常高的条件下转化为相应的 1-吡唑-3-基苯并咪唑。孤立的产量。这些新方法对于生成苯并咪唑的各种 1-杂芳基衍生物库非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032030

文献信息

• Hydrogen-bonded chains of rings in methyl 4-[(5-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate and hydrogen-bonded sheets in methyl 1-(5-methyl-1<i>H</i>-pyrazol-3-yl)-1<i>H</i>-benzimidazole-5-carboxylate
  作者：Jaime Portilla、Ernesto G. Mata、Manuel Nogueras、Justo Cobo、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270106044611

  日期：2007.1.15

  Molecules of methyl 4-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]-3-nitrobenzoate, C12H12N4O4, (I), exhibit a polarized (charge-separated) structure in the nitroaniline portion. The molecules are linked into chains of edge-fused R-2(2)(16) and R22( 22) rings by a combination of N-H center dot center dot center dot O(carbonyl) and C-H center dot center dot center dot O(nitro) hydrogen bonds. Methyl 1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate, C13H12N4O2, (II), which is readily formed from (I) by reduction followed by ring formation, crystallizes with Z' = 2 in the space group P1. Each of the two independent molecular types is linked into sheets of R-4(4)(28) rings by a combination of N-H center dot center dot center dot N and C-H center dot center dot center dot O(carbonyl) hydrogen bonds.
• Solution-Phase and Solid-Phase Synthesis of 1-Pyrazol-3-ylbenzimidazoles
  作者：Jairo Quiroga、Ernesto Mata、Jaime Portilla、Rodrigo Abonía、Braulio Insuasty、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1055/s-2008-1032030

  日期：2008.2

  The facile solution and solid-phase synthesis of 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles from 4-fluoro-3-nitrobenzoate derivatives and 5(3)-amino-3(5)-subtituted-1 H-pyrazoles is reported. The key step is the unexpected nucleophilic aromatic displacement of the activated fluorine by the exocyclic amino group of the pyrazole ring leading to 4-pyrazolylamino-3-nitrobenzoate derivatives, which are easily converted

  报道了从 4-fluoro-3-nitrobenzoate 衍生物和 5(3)-amino-3(5)-submitted-1 H-pyrazoles 轻松溶液和固相合成 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles。关键步骤是活化的氟被吡唑环的环外氨基意外亲核芳族置换，产生 4-吡唑基氨基-3-硝基苯甲酸酯衍生物，这些衍生物很容易在非常高的条件下转化为相应的 1-吡唑-3-基苯并咪唑。孤立的产量。这些新方法对于生成苯并咪唑的各种 1-杂芳基衍生物库非常有用。