(S)-4-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 500776-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-(hydroxymethyl)-5,5-dimethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 500776-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: XJDCMCGSYGPCBA-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  306.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到carbonic acid tert-butyl ester [(S)-5,5-dimethyl-2-oxo-oxazolidine-4-yl]methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements and racemisation during the synthesis of l-serine derived oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The propensity for N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O carbonyl transfer makes these L-serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01223-1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-O-苄基-L-丝氨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-hydroxymethyl-5,5-dimethyl-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rearrangements and racemisation during the synthesis of l-serine derived oxazolidin-2-ones

  摘要：

  The propensity for N-Boc-4-hydroxymethyl-oxazolidin-2-ones to undergo rapid O-O and N-O carbonyl transfer makes these L-serine derived chiral auxiliaries unsuitable for attachment to polymers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01223-1