(R)-diphenyl (1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)phosphonate | 1565829-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-diphenyl (1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)phosphonate
• 英文别名: 1-chloro-2-[(1R)-2-nitro-1-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]ethyl]benzene
• CAS: 1565829-45-9
• 化学式: C₂₀H₁₇ClNO₅P
• 分子量: 417.785
• InChiKey: VZTGXVNHXXQVBX-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 二氧化碳 、 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 35.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在方胺衍生的叔胺存在下，将亚磷酸二苯酯的立体发散迈克尔加成到α-硝基烯烃中：超临界二氧化碳中的对映选择性有机催化反应

  摘要：

  阐述了超临界二氧化碳介质中的第一个“绿色”不对称有机催化反应。在建议的条件下（100 bar，35°C），在带有带有叔氨基和方酸酰胺片段的双官能有机催化剂存在下，α-硝基烯烃对映选择性地接受亚磷酸二苯酯，从而以高收率和高达94的对映选择性提供相应的β-硝基膦酸酯。 ％ee。通过改变催化剂结构，可以在这些条件下合成两种β-硝基膦酸酯对映异构体。证明了超临界萃取对于产物分离和催化剂回收的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c3gc41647j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-Nitro Phosphonates Catalyzed by a Secondary Amine Bisthiourea
  作者：Noor-ul Khan、Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Naveen Gupta、Rukhsana Kureshy

  DOI：10.1055/s-0037-1609683

  日期：2018.6

  An enantioselective Michael addition of diphenyl phosphonate to nitroalkenes has been developed by using a secondary amine bisthiourea catalyst to access enantiomerically enriched β-nitro phosphonates. In this reaction, molecular sieves play a key role in achieving high and reproducible yields with a high enantioselectivities of up to 99% at –10 °C. A probable mechanism for the enantioselective Michael

  通过使用仲胺双硫脲催化剂获得对映体富集的 β-硝基膦酸酯，已开发出二苯基膦酸酯与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成。在该反应中，分子筛在 –10 °C 下以高达 99% 的高对映选择性实现高产率和重现性方面发挥着关键作用。通过核磁共振光谱研究建立了对映选择性迈克尔加成反应的可能机制。