carbonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluorobenzyl)-6,8-dioxo-6,8-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl ester ethyl ester | 684286-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluorobenzyl)-6,8-dioxo-6,8-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl ester ethyl ester
• 英文别名: carbonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl ethyl ester；[9-benzhydryloxy-7-[(4-fluorophenyl)methyl]-6,8-dioxopyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl] ethyl carbonate
• CAS: 684286-90-6
• 化学式: C₃₃H₂₄FN₃O₆
• 分子量: 577.568
• InChiKey: QFUZTOBRAKNUCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluorobenzyl)-6,8-dioxo-6,8-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl ester ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-benzhydryloxy-7-(4-fluorobenzyl)-8-hydroxy-9-methoxy-7,8-dihydro-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-6-one
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel tricyclic HIV-1 integrase inhibitors by modification of its pyridine ring

  摘要：

  This communication details both the syntheses and biological evaluation of a novel class of HIV-1 integrase inbibitors. When the quinoline moiety is replaced with the quinoxoline moiety, the antiviral activity is significantly compromised. Similarly, introduction of imidazole to replace the pyridine ring is deleterious to the potency of the compound against the enzyme. Substitution at the 3-position of the pyridine has been investigated. The presence of the pyridine ring in the tricyclic core is preferred for antiviral activity against HIV integrase. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.018
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid ethyl ester 7-(4-fluorobenzyl)-9-hydroxy-6,8-dioxo-6,8-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl ester 、 二苯基重氮甲烷 在 氮气 、 silica gel 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以to obtain carbonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluoro-benzyl)-6,8-dioxo-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl ethyl ester 244 (70%, 1085 mg, 1.87 mmol)的产率得到carbonic acid 9-benzhydryloxy-7-(4-fluorobenzyl)-6,8-dioxo-6,8-dihydro-7H-pyrrolo[3,4-g]quinoxalin-5-yl ester ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds

  摘要：

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。

  公开号：

  US20060116356A1

文献信息

• Phosphonate analogs of HIV integrase inhibitor compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20060116356A1

  公开（公告）日：2006-06-01

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明揭示了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物，其保护中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• Pre-organized tricyclic integrase inhibitor compounds
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20040157804A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Tricyclic compounds according to the structure below, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed. 1 A 1 and A 2 are moieties forming a five, six, or seven membered ring. L is a bond or a linker connecting a ring atom of Ar to N. X is O, S, or substituted nitrogen. Ar is aryl or heteroaryl. Q is N, + NR, or CR 4 . The aryl carbons may be independently substituted with substituents other than hydrogen. The compounds may include prodrug moieties covalently attached at any site.

  本发明揭示了以下结构的三环化合物、其保护中间体以及抑制HIV整合酶的方法。其中，1A1和A2是形成五、六或七元环的基团。L是连接Ar环原子和N原子的键或连接器。X为O、S或取代氮。Ar为芳基或杂环芳基。Q为N、+NR或CR4。芳基碳可以独立地被取代为除氢以外的取代基。化合物可以包括共价连接在任何位点的前药基团。
• Phosphonate Analogs Of Hiv Integrase Inhibitor Compounds
  申请人：Cai R. Zhenhong

  公开号：US20080076738A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Novel HIV integrase inhibitor compounds having at least one phosphonate group, protected intermediates thereof, and methods for inhibition of HIV-integrase are disclosed.

  本发明公开了至少具有一个膦酸酯基团的新型HIV整合酶抑制剂化合物、其受保护的中间体以及用于抑制HIV整合酶的方法。
• [EN] PHOSPHONATE ANALOGS OF HIV INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] ANALOGUES DE PHOSPHONATE DE COMPOSES INHIBITEURS DE L'INTEGRASE DU VIH
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2005117904A3

  公开（公告）日：2006-07-27
• [EN] PRE-ORGANIZED TRICYCLIC INTEGRASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TRICYCLIQUES PRÉORGANISÉS INHIBITEURS D'INTÉGRASE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2004035576A3

  公开（公告）日：2004-06-24