(2S,3R)-2-amino-3-(methylthio)butanoic acid | 1330779-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-(methylthio)butanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-methylsulfanylbutanoic acid
• CAS: 1330779-43-5
• 化学式: C₅H₁₁NO₂S
• 分子量: 149.214
• InChiKey: PWDYHRMBGRYCAP-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-(methylthio)butanoic acid 、 二苯基重氮甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 以86%的产率得到benzhydryl (2S,3R)-2-amino-3-(methylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶通过两个硫原子结合δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-硫杂-异亮氨酸

  摘要：

  极性相反： IPNS可将多种底物类似物转化为修饰的β-内酰胺，包括其中被第三个氨基酸（通常为缬氨酸）取代的大量三肽。但是，IPNS在此位置不喜欢极性残基。该蛋白质的与底物类似物结合了晶体结构d -噻异体异亮氨酸代替缬氨酸在此揭示偏爱光。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100149
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(methylthio)butanoate 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-(methylthio)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  异青霉素N合酶通过两个硫原子结合δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-硫杂-异亮氨酸

  摘要：

  极性相反： IPNS可将多种底物类似物转化为修饰的β-内酰胺，包括其中被第三个氨基酸（通常为缬氨酸）取代的大量三肽。但是，IPNS在此位置不喜欢极性残基。该蛋白质的与底物类似物结合了晶体结构d -噻异体异亮氨酸代替缬氨酸在此揭示偏爱光。

  DOI：

  10.1002/cbic.201100149

文献信息

• Isopenicillin N Synthase Binds δ-(L-α-Aminoadipoyl)-L-Cysteinyl-D-Thia-allo-Isoleucine through both Sulfur Atoms
  作者：Ian J. Clifton、Wei Ge、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/cbic.201100149

  日期：2011.8.16

  Polar opposites: IPNS converts a wide range of substrate analogues into modified β‐lactams, including nurmerous tripeptides in which the third amino acid (normally valine) is substituted. However IPNS does not like polar residues in this position. The crystal structure of the protein with a substrate analogue that incorporates D‐thio‐allo‐isoleucine in place of valine sheds light on this predilection

  极性相反： IPNS可将多种底物类似物转化为修饰的β-内酰胺，包括其中被第三个氨基酸（通常为缬氨酸）取代的大量三肽。但是，IPNS在此位置不喜欢极性残基。该蛋白质的与底物类似物结合了晶体结构d -噻异体异亮氨酸代替缬氨酸在此揭示偏爱光。