2-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid | 27203-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid
• 英文别名: (2-methyl-5-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-acetic acid；(2-Methyl-5-oxo-tetrahydro-[3]furyl)-essigsaeure；2-(2-Methyl-5-oxooxolan-3-yl)acetic acid；2-(2-methyl-5-oxooxolan-3-yl)acetic acid
• CAS: 27203-31-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ZMIIGHOOQFGSEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  triethyl 2-(1-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)ethyl)propane-1,1,3-tricarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过特殊的酮合酶结构域在线将多酮化合物环化成各种中等内酯

  摘要：

  模块化I型聚酮化合物合酶（PKS）的酮合酶（KS）域通常催化酰基和丙二酰单元的Claisen缩合形成线性链。与之形成鲜明对比的是，根瘤菌素PKS分支模块的KS介导了迈克尔加成反应，这为药效基团δ-内酯部分奠定了基础。通过定点诱变，化学探针和生物转化评估了KS的确切作用。生化和动力学分析有助于剖析分支和内酯化反应，并将整个序列明确分配给KS。在体外用各种合成替代物探测可接受的底物范围时，我们发现KS可以耐受定义的酰基链长度，以产生5至7元内酯。这些结果表明，KS具有催化β分支和内酯化的功能，因此具有多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201804991