ethyl 2-(2-(3-(methoxycarbonyloxy)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-1-ynyl)benzyl)-3-oxobutanoate | 1373770-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: ethyl 2-(2-(3-(methoxycarbonyloxy)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-1-ynyl)benzyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Dimethyl 2-[[2-[3-methoxycarbonyloxy-3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]prop-1-ynyl]phenyl]methyl]propanedioate；dimethyl 2-[[2-[3-methoxycarbonyloxy-3-[2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]phenyl]prop-1-ynyl]phenyl]methyl]propanedioate
• CAS: 1373770-27-4
• 化学式: C₃₂H₂₈O₈
• 分子量: 540.57
• InChiKey: YFFFZUZBQNFINO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(3-(methoxycarbonyloxy)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-1-ynyl)benzyl)-3-oxobutanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到dimethyl 6-(4-methoxyphenyl)-1H-indeno[1,7-ab]fluorene-1,1(2H,11H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核功能的碳酸钯（0）催化的1,6-二炔-3-基碳酸酯的环化反应：通过丙二烯中间体有效合成多环苯并[ b ]芴衍生物†

  摘要：

  我们在本文中报道了一个有趣的串联反应，该反应涉及依次进行钯（0）催化的二炔碳酸酯的脱羧反应，分子内亲核环化反应和施密特反应，这为轻松地合成各种多环苯并[ b ]芴衍生物提供了一种简便的方法。可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob07148g
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-iodobenzyl)malonate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-(2-(3-(methoxycarbonyloxy)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)prop-1-ynyl)benzyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  具有亲核功能的碳酸钯（0）催化的1,6-二炔-3-基碳酸酯的环化反应：通过丙二烯中间体有效合成多环苯并[ b ]芴衍生物†

  摘要：

  我们在本文中报道了一个有趣的串联反应，该反应涉及依次进行钯（0）催化的二炔碳酸酯的脱羧反应，分子内亲核环化反应和施密特反应，这为轻松地合成各种多环苯并[ b ]芴衍生物提供了一种简便的方法。可访问的起始材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob07148g

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed cyclization of 1,6-diyn-3-yl carbonates with a nucleophilic functionality: efficient synthesis of polycyclic benzo[b]fluorene derivatives via allene intermediates
  作者：Shugao Zhu、Luling Wu、Xian Huang

  DOI：10.1039/c2ob07148g

  日期：——

  We report in this paper an interesting tandem reaction involving sequential palladium(0)-catalyzed decarboxylation of diynylic carbonates, intramolecular nucleophilic cyclization and Schmittel reaction, which provides a facile method for the synthesis of a variety of polycyclic benzo[b]fluorene derivatives from easily accessible starting materials.

  我们在本文中报道了一个有趣的串联反应，该反应涉及依次进行钯（0）催化的二炔碳酸酯的脱羧反应，分子内亲核环化反应和施密特反应，这为轻松地合成各种多环苯并[ b ]芴衍生物提供了一种简便的方法。可访问的起始材料。