1α,3β-diacetoxy-19-hydroxyandrost-5-ene-17-one | 950743-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-diacetoxy-19-hydroxyandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: [(1S,3R,8R,9S,10R,13S,14S)-1-acetyloxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 950743-40-5
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆
• 分子量: 404.503
• InChiKey: RMEATDHWJVBITH-YYXSXRTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-diacetoxy-19-hydroxyandrost-5-ene-17-one 在 sodium hydroxide 、 水 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.67h， 生成 (1S,3R,5R,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-3,6-dihydroxy-13-methyl-17-oxotetradecahydro-6H-5,10-methanocyclopenta[a]phenanthren-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-17,17-ethylenedioxo-5-androstene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 氨 、 水 、 双氧水 、 lithium 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1α,3β-diacetoxy-19-hydroxyandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  通过 SmI2 介导的环丙烷前体裂解合成环柠檬醇的核心结构

  摘要：

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984521

文献信息

• Synthesis of the Core Structure of the Cyclocitrinols via SmI₂-Mediated Fragmentation of a Cyclopropane Precursor
  作者：Hans-Günther Schmalz、Sherif El Sheikh、Aike Meier zu Greffen、Johann Lex、Jörg-Martin Neudörfl

  DOI：10.1055/s-2007-984521

  日期：2007.7

  cyclocitrinols, a new class of natural products possessing a steroid-analogue structure with a characteristic bicyclo[4.4.1]undecane AB ring system, was elaborated. In the key step, a cyclopropanated intermediate (prepared from dehydroepiandrosterone) was subjected to reductive fragmentation (using SmI 2 in THF).

  详细阐述了环柠檬醇的第一个合成条目，这是一类新的天然产物，具有类固醇类似物结构和特征性双环 [4.4.1] 十一烷 AB 环系统。在关键步骤中，对环丙烷化中间体（由脱氢表雄酮制备）进行还原裂解（在 THF 中使用 SmI 2）。