spiro[3.6]dec-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: spiro[3.6]dec-1-ene
• 英文别名: Spiro[3.6]dec-2-ene；spiro[3.6]dec-2-ene
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: KKKAHLDBYIKQRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[3.6]dec-1-ene 、 联硼酸频那醇酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到2,2'-{(1R*,2R*)-spiro[3.6]decane-1,2-diyl}bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  螺环丁烯的立体选择性缩合：带有正交出口向量的螺环合成的平台。

  摘要：

  螺环丁烯的非对映和对映选择性的缩孔为快速制备各种手性螺环结构单元提供了平台。产品中碳-硼键的化学选择性功能化，包括立体特异性sp 3 -sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，为控制螺环框架中出口载体的方向性和性质提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202101445
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 spiro[3.6]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  螺环丁烯的立体选择性缩合：带有正交出口向量的螺环合成的平台。

  摘要：

  螺环丁烯的非对映和对映选择性的缩孔为快速制备各种手性螺环结构单元提供了平台。产品中碳-硼键的化学选择性功能化，包括立体特异性sp 3 -sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，为控制螺环框架中出口载体的方向性和性质提供了强大的工具。

  DOI：

  10.1002/anie.202101445

文献信息

• Regioselective Monoborylation of Spirocyclobutenes
  作者：Luis Nóvoa、Laura Trulli、Israel Fernández、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02645

  日期：2021.10.1

  We present a strategy for the synthesis of spirocyclic cyclobutanes with modulable exit vectors based on the regioselective monoborylation of spirocyclobutenes. Using an inexpensive copper salt and a commercially available bidentate phosphine, a broad variety of borylated spirocycles have been prepared with complete regiocontrol. The boryl moiety provides a synthetic handled for further functionalization

  我们提出了一种基于螺环丁烯的区域选择性单硼化的具有可调节出口矢量的螺环环丁烷的合成策略。使用廉价的铜盐和市售的双齿膦，已经制备了多种具有完全区域控制的硼化螺环。硼基部分为进一步功能化提供了合成处理，允许从普通中间体获得各种螺环结构单元。
• Stereoselective Diboration of Spirocyclobutenes: A Platform for the Synthesis of Spirocycles with Orthogonal Exit Vectors
  作者：Luis Nóvoa、Laura Trulli、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.202101445

  日期：2021.5.17

  provides a platform for the rapid preparation of a wide variety of chiral spirocyclic building blocks. The chemoselective functionalization of the carbon‐boron bond in the products, including a stereospecific sp3‐sp2 Suzuki–Miyaura cross‐coupling reaction, provides a powerful tool to control the directionality and the nature of the exit vectors in the spirocyclic framework.

  螺环丁烯的非对映和对映选择性的缩孔为快速制备各种手性螺环结构单元提供了平台。产品中碳-硼键的化学选择性功能化，包括立体特异性sp 3 -sp 2 Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，为控制螺环框架中出口载体的方向性和性质提供了强大的工具。