2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-amidine | 76170-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-amidine
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-carboximidamide
• CAS: 76170-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: CSGHDDQUIUHJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氰基吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 288.5h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-6-amidine
  参考文献：
  名称：

  DAPI 类似物的探索：合成、抗锥虫活性、DNA 结合和荧光特性

  摘要：

  DAPI 结构已通过用取代的苯基或杂芳基环取代苯基进行了修饰。合成了 12 种脒，并评估了它们的 DNA 结合、荧光特性、体外和体内活性。这些化合物以高亲和力结合在 DNA 小沟中，并表现出优于DAPI 的体外抗锥虫活性。六种新的二脒（5b、5c、5d、5e、5f和5j）表现出优于DAPI 的体内活性，其中四种化合物在 4 × 5 mg/kg ip 的低剂量下在T中提供 100% 的动物治愈。b. 罗得西亚感染的小鼠。一般来说，新类似物的荧光特性不如 DAPI，但化合物5i除外，其显示功效适度增加，而化合物5k与 DAPI 相当。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.01.037

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Botulinum Neurotoxin A Protease Inhibitors
  作者：Bing Li、Ramdas Pai、Steven C. Cardinale、Michelle M. Butler、Norton P. Peet、Donald T. Moir、Sina Bavari、Terry L. Bowlin

  DOI：10.1021/jm901852f

  日期：2010.3.11

  NSC 240898 was previously identified as a botulinum neurotoxin A light chain (BoNT/A LC) endopeptidase inhibitor by screening the National Cancer Institute Open Repository diversity set. Two types of analogues have been synthesized and shown to inhibit BoNT/A LC in a FRET-based enzyme assay, with confirmation in an HPLC-based assay. These two series of compounds have also been evaluated for inhibition of anthrax lethal factor (LF), an unrelated metalloprotease, to examine enzyme specificity of the BoNT/A LC inhibition. The most potent inhibitor against BoNT/A LC in these two series is compound 12 (IC50 = 2.5 mu M, FRET assay), which is 4.4-fold more potent than the lead structure and 11.2-fold more selective for BoNT/A LC versus the anthrax LF metalloproteinase. Structure-activity relationship studies have revealed structural features important to potency and enzyme specificity.
• Exploration of DAPI analogues: Synthesis, antitrypanosomal activity, DNA binding and fluorescence properties
  作者：Abdelbasset A. Farahat、Arvind Kumar、Martial Say、Tanja Wenzler、Reto Brun、Ananya Paul、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.01.037

  日期：2017.3

  heteroaryl rings. Twelve amidines were synthesized and their DNA binding, fluorescence properties, in vitro and in vivo activities were evaluated. These compounds are shown to bind in the DNA minor groove with high affinity, and exhibit superior in vitro antitrypanosomal activity to that of DAPI. Six new diamidines (5b, 5c, 5d, 5e, 5f and 5j) exhibit superior in vivo activity to that of DAPI and four

  DAPI 结构已通过用取代的苯基或杂芳基环取代苯基进行了修饰。合成了 12 种脒，并评估了它们的 DNA 结合、荧光特性、体外和体内活性。这些化合物以高亲和力结合在 DNA 小沟中，并表现出优于DAPI 的体外抗锥虫活性。六种新的二脒（5b、5c、5d、5e、5f和5j）表现出优于DAPI 的体内活性，其中四种化合物在 4 × 5 mg/kg ip 的低剂量下在T中提供 100% 的动物治愈。b. 罗得西亚感染的小鼠。一般来说，新类似物的荧光特性不如 DAPI，但化合物5i除外，其显示功效适度增加，而化合物5k与 DAPI 相当。