ethyl N-(5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-yl)carbamate | 887284-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-yl)carbamate
• CAS: 887284-04-0
• 化学式: C₈H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 229.199
• InChiKey: ZPCORFATUXIMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-yl)carbamate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到4-methyl-2-oxo-6-trifluoromethyl-2λ⁴-[1,2,3]oxathiazinane-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of new trifluoromethyl substituted 3‐ethoxycarbonyl‐ and 3‐pyrimidin‐2‐yl)‐(1,2,3)‐oxathiazinane‐S‐oxides

  摘要：

  Abstractmagnified imageThis paper describes the synthesis and characterization of a new series of 4‐substituted‐3‐ethoxycarbonyl‐6‐trifluoromethyl‐(1,2,3)‐oxathiazinane‐S‐oxides and 3‐(4,6‐diphenyl‐pyrimidin‐2‐yl)‐6‐trifluoromethyl‐(1,2,3)oxathiazinane‐S‐oxides from the cyclization reaction of 4,4,4‐trifluoro‐3‐hydroxybutylcarbamates and 4‐(4,6‐diphenyl‐pyrimidin‐2‐ylamino)‐1,1,1‐trifluoro‐butan‐2‐ols with thionyl chloride. The analysis of the NMR data allowed us to define important features of the molecular structure. Significant chemical and structural differences were observed between the trifluoromethylated oxathiazinanes obtained in this work from other analogue compounds reported in the literature.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450207
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-methoxypent-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 ethyl N-(5,5,5-trifluoro-4-hydroxypentan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的（4,4,4-三卤-3-氧代丁-1-烯基）氨基甲酸乙酯，（4,4,4-三卤-3-羟基丁基）-氨基甲酸乙酯的合成及抑菌活性酯和2-氧代-6-三卤代甲基-[1,3]恶嗪烷-3-羧酸乙酯。

  摘要：

  这项工作提出了由通式X3C-C的β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮组成的一系列新的4-取代的2-氧代-6-三卤代甲基-[1,3]恶嗪烷-3-羧酸乙酯新系列（O）-CH ＝ C（R）-OR（1），其中R ＝ H，Me，Ph和4-Me-Ph；R（1）=我和Et; X ＝ F和Cl。氨基甲酸乙酯在β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮上的迈克尔加成取代提供了相应的（4,4,4-三卤代-3-氧代丁-1-烯基）-氨基甲酸乙酯。这些化合物用NaBH 4还原，得到相应的（4,4,4-三卤-3-羟基-丁基）-氨基甲酸乙酯。使3-羟基丁基氨基甲酸酯与三光气进行环化反应，得到一系列的4-取代的2-氧代-6-三卤代甲基-[1,3]恶嗪烷-3-羧酸乙酯。体外抗菌活性 针对一组微生物（包括酵母，如真菌，细菌和藻类）评估了三个新系列标题化合物中的某些化合物，并确定了它们的最小抑菌浓度以及最小的杀真菌，杀菌和藻酸浓度。一些分析的氨基甲酸酯显示出显着的体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.12.031

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new (4,4,4-trihalo-3-oxo-but-1-enyl)-carbamic acid ethyl esters, (4,4,4-trihalo-3-hydroxy-butyl)-carbamic acid ethyl esters, and 2-oxo-6-trihalomethyl-[1,3]oxazinane-3-carboxylic acid ethyl esters
  作者：Nilo Zanatta、Deise M. Borchhardt、Sydney H. Alves、Helena S. Coelho、Adriana M.C. Squizani、Tiago M. Marchi、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.12.031

  日期：2006.5

  carbamic acid ethyl esters. These compounds underwent reduction with NaBH4 leading to the respective (4,4,4-trihalo-3-hydroxy-butyl)-carbamic acid ethyl esters. The 3-hydroxy-butyl carbamates were submitted to cyclization reaction with triphosgene to give a series of 4-substituted 2-oxo-6-trihalomethyl-[1,3]oxazinane-3-carboxylic acid ethyl esters. The in vitro antimicrobial activity, of some of the

  这项工作提出了由通式X3C-C的β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮组成的一系列新的4-取代的2-氧代-6-三卤代甲基-[1,3]恶嗪烷-3-羧酸乙酯新系列（O）-CH ＝ C（R）-OR（1），其中R ＝ H，Me，Ph和4-Me-Ph；R（1）=我和Et; X ＝ F和Cl。氨基甲酸乙酯在β-烷氧基乙烯基三卤代甲基酮上的迈克尔加成取代提供了相应的（4,4,4-三卤代-3-氧代丁-1-烯基）-氨基甲酸乙酯。这些化合物用NaBH 4还原，得到相应的（4,4,4-三卤-3-羟基-丁基）-氨基甲酸乙酯。使3-羟基丁基氨基甲酸酯与三光气进行环化反应，得到一系列的4-取代的2-氧代-6-三卤代甲基-[1,3]恶嗪烷-3-羧酸乙酯。体外抗菌活性 针对一组微生物（包括酵母，如真菌，细菌和藻类）评估了三个新系列标题化合物中的某些化合物，并确定了它们的最小抑菌浓度以及最小的杀真菌，杀菌和藻酸浓度。一些分析的氨基甲酸酯显示出显着的体外抗菌活性。
• Synthesis and characterization of new trifluoromethyl substituted 3‐ethoxycarbonyl‐ and 3‐pyrimidin‐2‐yl)‐(1,2,3)‐oxathiazinane‐S‐oxides
  作者：Nilo Zanatta、Deise M. Borchhardt、Darlene C. Flores、Helena S. Coelho、Tiago M. Marchi、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/jhet.5570450207

  日期：2008.3

  Abstractmagnified imageThis paper describes the synthesis and characterization of a new series of 4‐substituted‐3‐ethoxycarbonyl‐6‐trifluoromethyl‐(1,2,3)‐oxathiazinane‐S‐oxides and 3‐(4,6‐diphenyl‐pyrimidin‐2‐yl)‐6‐trifluoromethyl‐(1,2,3)oxathiazinane‐S‐oxides from the cyclization reaction of 4,4,4‐trifluoro‐3‐hydroxybutylcarbamates and 4‐(4,6‐diphenyl‐pyrimidin‐2‐ylamino)‐1,1,1‐trifluoro‐butan‐2‐ols with thionyl chloride. The analysis of the NMR data allowed us to define important features of the molecular structure. Significant chemical and structural differences were observed between the trifluoromethylated oxathiazinanes obtained in this work from other analogue compounds reported in the literature.