6-hydroxy-2-(4'-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole | 480391-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-hydroxy-2-(4'-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
• 英文别名: 2-(4'-nitrophenyl)-6-hydroxybenzothiazole；2-(4-Nitrophenyl)-6-hydroxybenzothiazole；2-(4-nitrophenyl)benzo[d]thiazol-6-ol；6-Benzothiazolol, 2-(4-nitrophenyl)-；2-(4-nitrophenyl)-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 480391-86-4
• 化学式: C₁₃H₈N₂O₃S
• 分子量: 272.284
• InChiKey: GYQGDDBYYWQCAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253.4-254.2 °C
• 沸点：
  504.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.497±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2-(4'-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Compounds and amyloid probes thereof for therapeutic and imaging uses

  摘要：

  本发明提供了化合物及其淀粉样探针，使得可以通过体内成像诊断AD并定量评估脑部区域中淀粉沉积（斑块）的程度或进展的方法。优选地，本发明的淀粉样探针可以穿过血脑屏障，并区分AD脑与正常脑。可以将淀粉样探针以适量用于体内成像淀粉沉积的方式给患者。本发明的淀粉样探针还可用于检测和定量包括但不限于唐氏综合症、家族性AD和载脂蛋白E4等位基因纯合子在内的疾病中的淀粉沉积。在一个方面，这些化合物可用于治疗或预防包括但不限于AD和2型糖尿病的疾病。该发明的化合物和淀粉样探针包括其类似物、盐、药物组合物、衍生物、前药、外消旋混合物或互变异构体。

  公开号：

  US20070258887A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-(4-硝基苯基)苯并噻唑 在 氢溴酸 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到6-hydroxy-2-(4'-nitrophenyl)-1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  DO3A-苯并噻唑共轭物钆配合物的合成和构效关系作为潜在的治疗诊断剂

  摘要：

  合成了两种双功能螯合物，即苯并噻唑（H3L3a 和 H3L3b）的 1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸 (DO3A) 偶联物​​以及相应的钆配合物（GdL3a 和 GdL3b）。GdL3a 和 GdL3b 的细胞内和肿瘤特异性性质通过各种细胞系的细胞质和细胞核的磁共振图像得到证实。根据肿瘤细胞的类型，这两种复合物显示出具有不同程度的生长抑制和总生长抑制值的抗肿瘤活性。与它们的前辈 DO3A–（对苯胺苯并噻唑）偶联物 (H3L1) 及其 GdIII 复合物 (GdL1) 相比，它们在低得多的钆浓度 ([Gd] ≥ 50 μM) 下引起肿瘤细胞系的形态学变化几乎是其四倍（[Gd] ≥ 200 μM）。

  DOI：

  10.1002/ejic.201403123

文献信息

• 一种用于神经退行性疾病领域的新型PET显像 剂前体及标准品的合成方法
  申请人：江苏华益科技有限公司

  公开号：CN103613589B

  公开（公告）日：2016-03-30

  一类新型PET显像剂前体及标准品及其制备方法，以4-硝基肉桂醛、对甲氧基苯乙胺为反应起始物，合成了前体（化合物10）4-(6-(2-对甲苯磺酸乙酯基)-氧基-2-喹啉基)-N-叔丁氧羰基-N-正戊基-（[N-甲基-N-叔丁氧羰基]-2-[4ˊ-（甲氨基）苯基]-苯并噻唑苯胺）-6-醚基）苯胺和标准品（化合物25）4-(6-(2-F)-氧基-2-喹啉基)-N-正戊基-（[N-甲基]-2-[4ˊ-（甲氨基）苯基]-苯并噻唑苯胺）-6-醚基）苯胺，同时提供了Aβ蛋白特异性结合剂11C-6-OH-BTA-1制备的重要中间体（化合物7）的制备方法，制备方法是一种全新的合成路线，步骤简单，反应温和。
• Sulfur [¹⁸F]Fluoride Exchange Click Chemistry Enabled Ultrafast Late-Stage Radiosynthesis
  作者：Qinheng Zheng、Hongtao Xu、Hua Wang、Wen-Ge Han Du、Nan Wang、Huan Xiong、Yuang Gu、Louis Noodleman、K. Barry Sharpless、Guang Yang、Peng Wu

  DOI：10.1021/jacs.0c09306

  日期：2021.3.17

  The lack of efficient [18F]fluorination processes and target-specific organofluorine chemotypes remains the major challenge of fluorine-18 positron emission tomography (PET). We report here an ultrafast isotopic exchange method for the radiosynthesis of novel PET agent aryl [18F]fluorosulfate enabled by the emerging sulfur fluoride exchange (SuFEx) click chemistry. The method has been applied to the

  缺乏有效的 [ 18 F] 氟化过程和目标特异性有机氟化学型仍然是氟 18 正电子发射断层扫描 (PET) 的主要挑战。我们在此报告了一种超快同位素交换方法，用于通过新兴的氟化硫交换 (SuFEx) 点击化学实现新型 PET 试剂芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的放射合成。该方法已应用于 25 种结构和功能多样的芳基氟硫酸盐的全自动18 F 放射性标记，具有优异的放射化学收率（83-100%，中位数 98%）和高摩尔活性（280 GBq μmol –1) 在室温下 30 秒。放射性示踪剂的纯化不需要耗时的 HPLC，而是一个简单的筒式过滤。我们通过在体内探测皮下肿瘤进一步证明了合理设计的聚（ADP-核糖）聚合酶 1 (PARP1) 靶向芳基 [ 18 F] 氟硫酸盐的成像应用。
• [EN] NOVEL DEUTERIUM SUBSTITUTED POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET) IMAGING AGENTS AND THEIR PHARMACOLOGICAL APPLICATION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE PAR TOMOGRAPHIE PAR ÉMISSION DE POSITRONS (PET) SUBSTITUÉS PAR DU DEUTÉRIUM ET LEUR APPLICATION PHARMACOLOGIQUE
  申请人：FIVE ELEVEN PHARMA INC

  公开号：WO2018222549A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present invention relates to deuterated compounds according to Formula I-A, Formula II-A, Formula II-D, and Formula III-A. These compounds can be used as PET imaging agents for evaluating Parkinson's Disease, Alzheimer Disease, and for determining specific serotonin reuptake inhibitor (SSRIi) activity for treatment of depression. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising a pharmaceutical acceptable carrier and a compound of Formula I-A, Formulae II-A, Formula II-D, or Formula III-A, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及根据式I-A、式II-A、式II-D和式III-A的氘代化合物。这些化合物可用作PET成像剂，用于评估帕金森病、阿尔茨海默病，并确定特定的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIi）活性，用于治疗抑郁症。本发明还涉及包括药用可接受载体和式I-A、式II-A、式II-D或式III-A的化合物，或其药用可接受盐的药物组合物。
• [EN] A METHOD OF DIAGNOSING PRODROMAL FORMS OF DISEASES ASSOCIATED WITH AMYLOID DEPOSITION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE DIAGNOSTIC DE FORMES PRODROMIQUES DE MALADIES ASSOCIÉES AU DÉPÔT AMYLOÏDE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2006014382A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  A method of identifying a patient as prodromal to a disease associated with amyloid deposition by imaging techniques is provided. In addition, a method of identifying amyloid deposition diseases in patients who present with a dementing disorder of questionable etiology by imaging techniques is provided. The methods discloses substances which are used for imaging and generating data which can be used to determine progress of an asymptomatic patient to a disease associated with amyloid deposition. or to identify amyloid deposition diseases in patients who present with a dementing disorder of questionable etiology.

  提供了一种通过成像技术将患者识别为与淀粉样沉积相关的疾病的前驱的方法。此外，还提供了一种通过成像技术识别出患有疑似病因的痴呆症状的患者中存在淀粉样沉积疾病的方法。该方法公开了用于成像和生成数据的物质，这些数据可用于确定无症状患者发展为与淀粉样沉积相关的疾病的进展，或者用于识别出患有疑似病因的痴呆症状的患者中存在淀粉样沉积疾病。
• In Vivo or in Vitro Method For Detecting Amyloid Deposits Having at Least One Amyloidogenic Protein
  申请人：Klunk William E.

  公开号：US20080305040A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  An amyloid deposit can be detected by administering to a subject or applying to a sample a compound of Formula (I) or Formula (II) or structures 1-45, as described, and then imaging to detect binding of the compound to an amyloid deposit, where the amyloido genie protein of the deposit can be AL, AH, ATTR, Aβ2M, AA, AApoAI, AApoAII, AGeI, ALys, AFib, ACys, ABri, ADan, APrP, ACaI, AlAPP, AANF, APro, AIns, AMed, AKer, A(tbn), and/or ALac.

  通过向受试者施用或将化合物I式或II式或结构1-45应用于样本，并进行成像以检测化合物与淀粉样沉积物的结合，可以检测到淀粉样沉积物。其中，沉积物的淀粉基因蛋白可以是AL、AH、ATTR、Aβ2M、AA、AApoAI、AApoAII、AGeI、ALys、AFib、ACys、ABri、ADan、APrP、ACaI、AlAPP、AANF、APro、AIns、AMed、AKer、A(tbn)和/或ALac。