methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate | 1257865-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(dimethoxyphosphorylmethyl)-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
• CAS: 1257865-37-4
• 化学式: C₂₃H₂₄NO₆P
• 分子量: 441.42
• InChiKey: SFDYTAAOSARXKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 4-氯-2-丁炔酸甲酯 、 水杨醛 、 三甲氧基磷 在 potassium carbonate 、 BF₄^(1-)*H⁽¹⁺⁾*O₂Si 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl 2-[(dimethoxyphosphoryl)methyl]-4-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用水杨醛和 4-Chloro-2-butynoate 的多米诺反应简化对官能化 Chromenes 和喹啉的访问

  摘要：

  4-氯-2-丁酸甲酯用于改进的 Morita-Baylis-Hillman 反应与水杨醛。炔酸酯部分中的氯原子允许其有效异构化为相应的丙二烯，并作为反应位点保留在加合物中。进一步的一锅衍生产生多种取代的色烯和喹啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000559

文献信息

• Streamlined Access to Functionalized Chromenes and Quinolines using Domino Reactions of Salicylic Aldehydes and Methyl 4-Chloro-2-butynoate
  作者：Davide Bello、Javier Ruiz-Rodríguez、Fernando Albericio、Rosario Ramón、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1002/ejoc.201000559

  日期：——

  Methyl 4-chloro-2-butynoate was used in a modified Morita-Baylis―Hillman reaction with salicylic aldehydes. The chlorine atom in the alkynoate moiety allows its efficient isomerization to the corresponding allene, and remains in the adduct as a reactive site. Further one-pot derivatization leads to a variety of substituted chromenes and quinolines.

  4-氯-2-丁酸甲酯用于改进的 Morita-Baylis-Hillman 反应与水杨醛。炔酸酯部分中的氯原子允许其有效异构化为相应的丙二烯，并作为反应位点保留在加合物中。进一步的一锅衍生产生多种取代的色烯和喹啉。