6-甲氧基-2-苯基-1,2-苯并硒唑-3-酮 | 81744-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 6-甲氧基-2-苯基-1,2-苯并硒唑-3-酮
• 中文别名: [6-氨基-9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]-2H-嘌呤-5-基]-(2-二甲氨基-1-萘基)甲酮磷酸
• 英文名称: 2-phenyl-6-methoxybenzoisoselen-3-one
• 英文别名: 1,2-Benzisoselenazol-3(2H)-one, 6-methoxy-2-phenyl-；6-methoxy-2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 81744-07-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂Se
• 分子量: 304.207
• InChiKey: XEKCXAWULRRKDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 selenium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-甲氧基-2-苯基-1,2-苯并硒唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  SARS-CoV-2主要蛋白酶抑制剂的发现及其作用机制

  摘要：

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00566

文献信息

• Quantum chemistry calculation-aided discovery of potent small-molecule mimics of glutathione peroxidases for the treatment of cisplatin-induced hearing loss
  作者：Wentao Wang、Siyu Qiu、Tianyi Zhang、Zhiwei Zheng、Kongkai Zhu、Xing Gao、Fengping Zhao、Xinyuan Ma、Hongyan Lin、Yingzi He、Canhui Zheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116404

  日期：2024.5

  oxidative stress, apoptosis and ferroptosis. This research highlights the potential of GPx mimics as a therapeutic strategy against cisplatin-induced hearing loss. The application of quantum chemistry (QC) calculations in the study of GPx mimics sheds light on the development of new, innovative treatments for hearing loss.

  听力损失 (HL) 是一种健康负担，严重影响接受铂类化疗的癌症患者的生活质量，而 FDA 批准的治疗方法很少专门针对这种情况。导致顺铂引起的听力损失的主要机制是氧化应激和随后的细胞死亡，包括我们最近揭示的一种新机制铁死亡。在本研究中，我们采用前沿分子轨道（FMO）理论方法作为异硒唑酮类谷胱甘肽过氧化物酶（GPx）样活性的便捷预测方法，并发现了具有出色 GPx 样活性的新异硒唑啉类药物。值得注意的是，该化合物对顺铂诱导的毛细胞（HC）损伤表现出显着的保护作用，并通过口服给药有效逆转顺铂诱导的听力损失。进一步的研究表明，该化合物能有效缓解毛细胞氧化应激、细胞凋亡和铁死亡。这项研究强调了 GPx 模拟物作为针对顺铂引起的听力损失的治疗策略的潜力。量子化学 (QC) 计算在 GPx 模拟物研究中的应用为开发新的、创新的听力损失治疗方法提供了线索。
• High‐throughput tandem‐microwell assay for ammonia repositions FDA‐Approved drugs to inhibit <i>Helicobacter pylori</i> urease
  作者：Fan Liu、Jing Yu、Yan‐Xia Zhang、Fangzheng Li、Qi Liu、Yueyang Zhou、Shengshuo Huang、Houqin Fang、Zhuping Xiao、Lujian Liao、Jinyi Xu、Xin‐Yan Wu、Fang Wu

  DOI：10.1096/fj.202100465rr

  日期：2021.11
• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的