(Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid | 70120-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 70120-33-1；70145-03-8；94903-78-3；96444-20-1；99782-17-9；99782-20-4；104320-48-1；140461-68-3；141506-96-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: SXGYQYRWGUZFFE-GFVSRJDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (5Z)-7-(3-exo-(azidomethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptan-2-endo-yl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。I.具有苯磺酰基氨基的7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.327
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 、 2-endo-(formylmethyl)-3-exo-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3S,4S)-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。I.具有苯磺酰基氨基的7-氧杂双环-[2.2.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  合成了具有苯磺酰基氨基基团的7-氧杂双环[2.2.1]庚烷衍生物的四种立体异构体，分别在体外检查了其钠盐对兔富含血小板血浆和大鼠聚集的抑制活性洗净的血小板。反式异构体23显示出高效力，但显示出部分激动作用。尽管化合物11是活性较低的抑制剂，但它没有显示出部分激动作用。合成了以下反式化合物，并测量了其IC50值：具有一个亚甲基链的同系反式异构体（47和53），烯烃衍生物（58）和光学活性衍生物[-]-11和（+）-23） 。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.327

文献信息

• 7-oxabicycloheptane substituted oxa prostaglandin analgos useful in the
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04582854A1

  公开（公告）日：1986-04-15

  7-Oxabicycloheptane substituted oxo prostaglandin analogs are provided having the structural formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower alkyl, alkali metal or trihydroxymethylaminomethane, R.sup.1 is lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl, A is --CH.dbd.CH-- or --(CH.sub.2).sub.2 --, n is 1 to 4, and m is 1 to 8, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了7-Oxabicycloheptane取代的氧代前列腺素类似物，具有下面的结构式：其中R是氢、低碳烷基、碱金属或三羟甲基氨基甲烷，R.sup.1是低碳烷基、芳基、芳基烷基、环烷基或环烷基烷基，R.sup.2是氢或低碳烷基，A是--CH.dbd.CH--或--(CH.sub.2).sub.2--，n为1至4，m为1至8，包括所有的立体异构体。这些化合物是心血管药物，例如，在溶栓病的治疗中有用。
• 7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0094792A1

  公开（公告）日：1983-11-23

  7-Oxabicycloheptane substituted amino prostaglandin analogs are provided having the structural formula and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  提供了 7-氧杂双环庚烷取代的氨基前列腺素类似物，其结构式为 并包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓溶解疾病等。
• 7-oxabicycloheptane prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0150709A2

  公开（公告）日：1985-08-07

  7-0xabicycloheptane substituted oxamide prostaglandin analogs are provided having the structural formula and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease.

  7-0xabicycloheptane 取代的氧酰胺前列腺素类似物的结构式为 并包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓溶解疾病等。
• 7-Oxabicycloheptane substituted thio prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0164075A2

  公开（公告）日：1985-12-11

  7-Oxabicycloheptane substituted thio prostaglandin analogs are provided having the structural formula wherein p is 0 to 4; A is CH=CH, (CH2)2, or a single bond; m is 0 to 8; R is H, lower alkyl, alkali metal or tris(hydroxymethyl)-aminomethane; n is 1 to 4; n' is 0, 1 or 2; q is 1 to 12; X is wherein R2 and R3 may be the same or different and are H or lower alkyl; t is 0 to 5; and R1 is H, lower alkyl, aryl, aralkyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents and antiinflammatory agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease, inflammation and pain.

  7-氧杂双环庚烷取代的硫代前列腺素类似物的结构式为 其中 p 是 0 至 4；A 是 CH=CH、(CH2)2 或单键；m 是 0 至 8；R 是 H、低级烷基、碱金属或三(羟甲基)氨基甲烷；n 是 1 至 4；n'是 0、1 或 2；q 是 1 至 12；X 是 其中 R2 和 R3 可以相同或不同，并且是 H 或低级烷基；t 是 0 至 5；R1 是 H、低级烷基、芳基、芳烷基、环烷基或环烷基烷基，包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药剂和抗炎药剂，可用于治疗血栓溶解疾病、炎症和疼痛等。
• 7-Oxabicycloheptane substituted prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0164987A2

  公开（公告）日：1985-12-18

  7-Oxabicycloheptane substituted thio prostaglandin analogs are provided having the structural formula wherein R is hydrogen, lower alkyl or alkali metal, R1 is lower alkyl, arylalkyl, aryl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, X is 0, S or NH, A is -CH=CH- or -(CH2)2, p is 0 to 4, n is 1 to 4, n' is 0 to 2, q is 1 to 4 and m is 0 to 8, and including all stereoisomers thereof. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombolytic disease; and are antiinflammatory agents useful, for example, in the treatment of rheumatoid arthritis.

  7-氧杂双环庚烷取代的硫代前列腺素类似物具有结构式，其中R为氢、低级烷基或碱金属，R1为低级烷基、芳烷基、芳基、环烷基或环烷基烷基，X为0、S或NH，A为-CH=CH-或-(CH2)2，p为0至4，n为1至4，n'为0至2，q为1至4，m为0至8，并包括其所有立体异构体。 这些化合物是心血管药物，例如用于治疗溶栓疾病；是抗炎药物，例如用于治疗类风湿性关节炎。