tyrosinyltyramine | 1005343-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tyrosinyltyramine
• 英文别名: l-Tyrosinyltyramine；(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]propanamide
• CAS: 1005343-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₃
• 分子量: 300.357
• InChiKey: VDBRKGTWRCESGC-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tyrosinyltyramine 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含咪唑啉酮重复单元的手性聚醚的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的催化剂应用

  摘要：

  在该研究中，合成了含有两个羟基苯基的对映体纯的咪唑烷酮，并且用二卤化物由此制备的手性双酚的Williamson合成提供了含有手性咪唑烷酮重复单元的聚醚。这些手性咪唑烷酮聚醚在不对称Diels-Alder反应中表现出出色的催化活性。使用这些聚合物催化剂，可获得高达99％的对映选择性，高于在均相溶液中通过相应的单体咪唑烷酮催化剂获得的对映选择性。发现聚合物催化剂不溶于常用的有机溶剂，并且它们可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500539
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-(4-hydroxyphenyl)-1-{[2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]carbamoyl}ethyl]carbamate 在 甲烷磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以85%的产率得到tyrosinyltyramine
  参考文献：
  名称：

  含咪唑啉酮重复单元的手性聚醚的合成及其在不对称Diels-Alder反应中的催化剂应用

  摘要：

  在该研究中，合成了含有两个羟基苯基的对映体纯的咪唑烷酮，并且用二卤化物由此制备的手性双酚的Williamson合成提供了含有手性咪唑烷酮重复单元的聚醚。这些手性咪唑烷酮聚醚在不对称Diels-Alder反应中表现出出色的催化活性。使用这些聚合物催化剂，可获得高达99％的对映选择性，高于在均相溶液中通过相应的单体咪唑烷酮催化剂获得的对映选择性。发现聚合物催化剂不溶于常用的有机溶剂，并且它们可以重复使用而不会损失活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500539

文献信息

• SAR of Sponge-Inspired Hemibastadin Congeners Inhibiting Blue Mussel PhenolOxidase
  作者：Hendrik Niemann、Jens Hagenow、Mi-Young Chung、Claire Hellio、Horst Weber、Peter Proksch

  DOI：10.3390/md13053061

  日期：——

  Hemibastadin derivatives, including the synthetically-derived 5,5′-dibromohemibastadin-1 (DBHB), are potent inhibitors of blue mussel phenoloxidase (PO), which is a key enzyme involved in the firm attachment of this invertebrate to substrates and, thus, a promising molecular target for anti-fouling research. For a systematic investigation of the enzyme inhibitory activity of hemibastadin derivatives, we have synthesized nine new congeners, which feature structural variations of the DBHB core structure. These structural modifications include, e.g., different halogen substituents present at the aromatic rings, different amine moieties linked to the (E)-2-(hydroxyimino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionic acid, the presence of free vs. substituted aromatic hydroxyl groups and a free vs. methylated oxime group. All compounds were tested for their inhibitory activity towards the target enzyme in vitro, and IC50 values were calculated. Derivatives, which structurally closely resemble sponge-derived hemibastadins, revealed superior enzyme inhibitory properties vs. congeners featuring structural moieties that are absent in the respective natural products. This study suggests that natural selection has yielded structurally-optimized antifouling compounds.

  Hemibastadin衍生物，包括合成衍生的5,5′-二溴海绵生物碱1（DBHB），是蓝贻贝酚氧化酶（PO）的有效抑制剂，PO是该无脊椎动物牢固附着于基材的重要酶，因此，成为了防污研究的有希望的分子靶点。为了系统地研究hemibastadin衍生物的酶抑制活性，我们合成了九种新的同系物，这些同系物在DBHB核心结构上具有结构变化。这些结构修改包括，例如，芳环上存在不同的卤素取代基、不同的胺基部分与（E）-2-（羟亚胺）-3-（4-羟基苯基）丙酸相连、自由与取代的芳香醇羟基以及自由与甲基化的腙基。所有化合物在体外测试了它们对靶酶的抑制活性，并计算了IC50值。与在各自天然产物中缺失的结构部分的同系物相比，结构上与海绵来源的hemibastadins相似的衍生物表现出更优越的酶抑制特性。这项研究表明，自然选择产生了结构优化的防污化合物。
• BIOCOMPOSITIONS FOR 3D PRINTING
  申请人：Novoset, LLC

  公开号：US20190100489A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure is directed to resins and to polymers, copolymers, and blends formed therefrom.

  本公开涉及树脂以及由此形成的聚合物、共聚物和混合物。
• Biocompositions for 3D printing
  申请人：3D-Biomaterials, LLC

  公开号：US10781166B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present disclosure is directed to resins and to polymers, copolymers, and blends formed therefrom.

  本公开涉及树脂及其形成的聚合物、共聚物和混合物。
• [EN] BIOCOMPOSITIONS FOR 3D PRINTING<br/>[FR] COMPOSITION POUR L'IMPRESSION 3D
  申请人：NOVOSET LLC

  公开号：WO2019067599A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present disclosure is directed to resins and to polymers, copolymers, and blends formed therefrom.
• Synthesis of Chiral Polyethers Containing Imidazolidinone Repeating Units and Application as Catalyst in Asymmetric Diels-Alder Reaction
  作者：Shinichi Itsuno、Tatsuaki Oonami、Nagisa Takenaka、Naoki Haraguchi

  DOI：10.1002/adsc.201500539

  日期：2015.12.14

  bisphenols thus prepared with dihalides afforded polyethers containing chiral imidazolidinone repeating units. These chiral imidazolidinone polyethers exhibited excellent catalytic activity in the asymmetric Diels–Alder reaction. With the use of these polymeric catalysts, enantioselectivities up to 99% were obtained, higher than those obtained by the corresponding monomeric imidazolidinone catalyst in

  在该研究中，合成了含有两个羟基苯基的对映体纯的咪唑烷酮，并且用二卤化物由此制备的手性双酚的Williamson合成提供了含有手性咪唑烷酮重复单元的聚醚。这些手性咪唑烷酮聚醚在不对称Diels-Alder反应中表现出出色的催化活性。使用这些聚合物催化剂，可获得高达99％的对映选择性，高于在均相溶液中通过相应的单体咪唑烷酮催化剂获得的对映选择性。发现聚合物催化剂不溶于常用的有机溶剂，并且它们可以重复使用而不会损失活性。